(2R)-2-(N-Benzylhydrazino)-2-phenylethanol | 216569-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(N-Benzylhydrazino)-2-phenylethanol
• 英文别名: (2R)-2-[amino(benzyl)amino]-2-phenylethanol
• CAS: 216569-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: HZBYSLHYVLOYGK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(N-Benzylhydrazino)-2-phenylethanol 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (4Z,5R)-4-benzylidene-5-phenyl-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazin-4-ium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(N-Benzylnitrosoamino)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(2R)-2-(N-Benzylhydrazino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311

文献信息

• Highly diastereoselective addition of organometallic reagents to a trifluoroacetaldehyde hydrazone derived from (R)-N-benzylphenylglycinol
  作者：Stéphane Fries、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.040

  日期：2005.7

  Organolithium and Grignard reagents add efficiently with very high stereoselectivity (>98% de) to a trifluoroacetaldehyde hydrazone derived from (R)-N-benzylphenylglycinol. The addition proceeds on the re face of the chelated hydroxyhydrazone providing the (R)-α-trifluoromethylated amine after hydrogenolysis.

  有机锂和格氏试剂以非常高的立体选择性（> 98％de）有效地添加到衍生自（R）-N-苄基苯基甘醇的三氟乙醛中。在加入进行重新螯合hydroxyhydrazone提供（的面部ř氢解后）-α-三氟甲基化胺。
• Preparation and diastereoselective functionalization of a new chiral non racemic bicyclic hydrazinolactam
  作者：Fanny Roussi、Martine Bonin、Angèle Chiaroni、Laurent Micouin、Claude Riche、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01813-9

  日期：1998.10

  Starting with R-(-)-phenylglycinol, the synthesis of a new bicyclic hydrazinolactam 3 was realized on a multigram scale. The reaction scope of the corresponding enolate with various electrophiles has been studied. Good to excellent diastereoselectivities were obtained. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.