2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl)acetic acid | 143782-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 3-(4-cyano-3-trifluoromethyl-phenyl)-5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1-imidazolidine acetic acid；3-[4-Cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1-imidazolidineacetic acid；2-[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5,5-dimethyl-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 143782-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃O₄
• 分子量: 355.273
• InChiKey: XFOXCQCMQVOHRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl)acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以54.4%的产率得到2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体降解剂、制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了具有通式I或通式II结构的新型雄激素受体降解剂、制备方法和医药用途。经药理实验证明该类化合物具有良好的抗前列腺癌活性，特别适用于制备治疗雄激素受体相关疾病如前列腺癌等的药物。

  公开号：

  CN113024513A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-二甲基-2,5-二氧代咪唑烷-1-基)-2-三氟甲基苯甲腈 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5,5-dimethyl-3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,4-dioxoimidazolin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Tranostic Pt（IV）与雄激素受体的目标选择性结合。

  摘要：

  由于雄激素受体（AR）的过表达，难以诊断和治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。由于CRPC中的AR含量很高，因此我们设计并制备了三种针对AR的基于Pt（IV）的前药。其中，发现化合物3是三合一的杂化物（AR结合配体，顺铂单元和香豆素部分），显示出令人满意的AR结合亲和力和对雄激素受体的拮抗活性，也可以有效地内化并在LNCaP（AR +）细胞中可视化。由于其AR亲和力，LNCaP（AR +）细胞中的3有选择地比PC-3（AR-）细胞中的积累更多。此外，化合物3 具有优异的抗癌活性，优于顺铂。这些结果凸显了Pt（IV）前药在靶向治疗上的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00083

文献信息

• Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05411981A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  A compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is --CN, --NO.sub.2 or halogen, R.sub.2 is --CF.sub.3 or halogen, --A-B-- is of ##STR2## X is --O-- or --S--, R.sub.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl of up to 12 carbon atoms, aryl and aralkyl of up to 12 carbon atoms, all optionally substituted by --OH, halogen, --SH, --CN, acyl and acyloxy of up to 7 carbon atoms, --aryl, --O--aryl, --O--aralkyl --S-- aryl of up to 12 carbon atoms the aryl and aralkyl being optionally substituted by halogen, --CF.sub.3, alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl or alkynyloxy with the sulfur being optionally oxidized to sulfone or sulfoxide, free, esterified, amidified or salified carboxy, --NH.sub.2, mono and dialkylamino and heterocyclic of 3 to 6 ring members and containing at least one heteroatom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, the alkyl, alkenyl and alkynyl being optionally interrupted by at least one oxygen, nitrogen or sulfur optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, trialkylsilyl with the alkyl having 1 to 6 carbon atoms and acyl and acyloxy of an organic carboxylic acid of 1 to 7 carbon atoms and Y is --O--, --S-- or --NH--, except the compounds wherein --A-B-- is ##STR3## X is oxygen, R.sub.3 is hydrogen and Y is oxygen or --NH--, R.sub.2 is --CF.sub.3 or halogen and R.sub.1 is --NO.sub.2 or halogen and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为--CN，--NO.sub.2或卤素，R.sub.2为--CF.sub.3或卤素，--A-B--为##STR2## X为--O--或--S--，R.sub.3为氢，烷基，烯基或炔基，碳原子数最多为12，芳基和芳基烷基，碳原子数最多为12，所有这些基团均可选择地被--OH，卤素，--SH，--CN，酰基和酰氧基，碳原子数最多为7，--芳基，--O--芳基，--O--芳基烷基，--S--芳基，碳原子数最多为12，芳基和芳基烷基可选择地被卤素，--CF.sub.3，烷基，烷氧基，烯基，烯氧基，炔基或炔氧基取代，其中硫可选择地氧化为砜或亚砜，自由，酯化，酰胺化或盐化的羧基，--NH.sub.2，单烷基和二烷基氨基和含有3至6个环成员的杂环，且至少含有一个来自氧，硫和氮的杂原子，烷基，烯基和炔基可选择地被至少一个氧，氮或硫中断，可选择地氧化为亚砜或砜，三烷基硅基，其中烷基含有1至6个碳原子和1至7个碳原子的有机羧酸的酰基和酰氧基，Y为--O--，--S--或--NH--，除了--A-B--为##STR3##，X为氧，R.sub.3为氢，Y为氧或--NH--，R.sub.2为--CF.sub.3或卤素，R.sub.1为--NO.sub.2或卤素及其无毒、药学上可接受的酸盐。
• Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0580459A1

  公开（公告）日：1994-01-26

  L'invention a pour objet les produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente cyano, nitro ou halogène, R₂ représente trifluorométhyle ou halogène ; le groupement -A-B- est choisi parmi les radicaux dans lesquels X représente oxygène ou soufre et R₃ est choisi parmi : un hydrogène alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou aryl-alkyle, ces radicaux étant éventuellement substitués ; trialkylsilyle, acyle ou acyloxy Y représente oxygène ou soufre ou NH, à l'exception des produits dans lesquels : le groupement -A-B- représente le radical dans lequel X représente oxygène, R₃ représente hydrogène, Y représente oxygène ou NH, R₂ représente halogène ou trifluorométhyle et R₁ représente nitro ou halogène ; la préparation, leur application comme médicaments et notamment anti-androgènes.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中 R₁ 代表氰基、硝基或卤素、 R₂ 代表三氟甲基或卤素； -A-B-基团选自以下基团 其中 X 代表氧或硫，R₃ 选自： 氢 烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基，这些基可任选被取代； 三烷基硅烷基 酰基或酰氧基 Y 代表氧、硫或 NH、 的产品除外： -A-B-基团代表自由基 其中 X 代表氧，R₃ 代表氢，Y 代表氧或 NH，R₂ 代表卤素或三氟甲基，R₁ 代表硝基或卤素； 制备、用作药物，特别是抗雄激素。
• Compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des liposomes
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0671156A1

  公开（公告）日：1995-09-13

  L'invention a pour objet les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des liposomes qui contiennent un composé actif de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente un radical cyano ou nitro ou un atome d'halogène, R₂ représente un radical trifluorométhyle ou un atome d'halogène, le groupement -A-B- est par exemple dans lequel X représente un atome d'oxygène R₃ est par exemple un atome d'hydrogène ou un radical alkyle et Y représente un atome d'oxygène ou de soufre ou un radical =NH.

  本发明的目的是含有脂质体的化妆品或药物组合物，脂质体中含有式 (I) 的活性化合物： 其中 R₁ 代表氰基、硝基或卤素原子、 R₂ 代表三氟甲基基或卤原子、 -A-B-基团例如为 其中 X 代表氧原子 R₃ 代表氢原子或烷基，Y 代表氧原子或硫原子或 =NH 基。
• US35956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Procédé de préparation de compositions cosmétiques ou pharmaceutiques comprenant des liposomes
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP0671156B1

  公开（公告）日：2001-10-24