3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine | 21018-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 21018-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: PMRVBTMAHXEFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (1H-Azol-1-yl)piperidines

  摘要：

  A convenient preparation of 3- and 4-(1H-azol-1-yl)piperidines by arylation of azoles (i.e., pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with 3- and 4-bromopyridines and subsequent reduction of the pyridine ring was developed. The method was extended to benzo analogues of the title compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291126
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在低钯负载下肼和芳基卤化物与氢氧化物碱之间的交叉偶联，通过确定键合肼的脱质子化速率。

  摘要：

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011161

文献信息

• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ARYL HYDRAZINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ARYLHYDRAZINES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020094440A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The invention relates to a process for the synthesis of aryl hydrazinesof formula I or a salt thereof, which process comprises subjecting an arene of formula II to a coupling reaction with hydrazine or a derivative thereof, wherein the coupling reaction is conducted in the presence of a catalyst comprising palladium and a diphosphine ligand, wherein the phosphorus atoms are connected through two, three, four, or five atoms selected from car- bon, nitrogen, oxygen or iron, and in which the non-connecting phosphorus substituents are C1- C 10-alkyl or C3-C10-cycloalkyl, wherein the amount of Pd used is up to 0.5 mol-% relative to the amount of arene of formula II; and a base.

  该发明涉及一种合成式I的芳基肼或其盐的方法，该方法包括将式II的芳烃与肼或其衍生物进行偶联反应，其中该偶联反应在存在包含钯和二膦配体的催化剂的情况下进行，其中磷原子通过碳、氮、氧或铁中选择的两个、三个、四个或五个原子连接，非连接的磷取代基为C1-C10-烷基或C3-C10-环烷基，所使用的Pd量相对于式II的芳烃的量最多为0.5摩尔％；以及一种碱。
• Factor IXa Inhibitors
  申请人：HIRABAYASHI Tomokazu

  公开号：US20150368269A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides a compound of Formula (I) where A is a heterocycle ring system and B is a heterocycle ring system or aryl ring system, and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中A是杂环环系，B是杂环环系或芳环系，并且提供了包含一个或多个所述化合物的制药组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维化变化的方法。
• Ullmann-Type N-, S-, and O-Arylation Using a Well-Defined 7-Azaindole-N-oxide (7-AINO)-Based Copper(II) Catalyst: Scope and Application to Drug Synthesis
  作者：Vishal Talukdar、Krishanu Mondal、Pallabi Halder、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02852

  日期：2024.6.7

  well-defined copper(II)-7-azaindole-N-oxide-based catalyst [Cu2II(7-AINO)4] (abbreviated as Cu(II)-7-AINO) has been demonstrated as an efficient catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. This easily prepared and cost-effective catalyst facilitates the arylation and heteroarylation of diverse N-, S-, and O-nucleophiles, including azoles, aminoazoles, (hetero)arylthiols, and phenols. Notably

  一种空气稳定、稳健且定义明确的铜（II）-7-氮杂吲哚-N-氧化物基催化剂 [Cu2II（7-AINO）4]（缩写为 Cu（II）-7-AINO）已被证明是各种 Ullmann 型偶联反应的有效催化剂。这种易于制备且经济高效的催化剂有助于各种亲核试剂（包括唑类、氨基唑类、（杂）芳基硫醇和酚类）的芳基化和杂芳基化。值得注意的是，它们还表现出与各种官能团的显著相容性。此外，在这两种情况下，该催化剂对氨基唑类化合物的 –NH 位点和氨基硫酚类化合物的 –SH 位点均表现出显著的选择性，优于 –NH2 位点，增强了其多功能性。利用催化剂的化学选择性和区域选择性，我们已经成功地证明了我们的方法在合成各种药物分子中的适用性。具体来说，使用我们的方案成功合成了 Epirizole 类似物、Nilotinib 和 Vortioxetine。
• Diversification of Pyrazoles by Microwave-assisted Ligand Free Copper Catalyzed N-Arylation
  作者：Jee-Hee Suh、Hee-Sung Kang、Ji-Eun Kim、Eul-Kgun Yum

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.2067

  日期：2012.6.20