Allyloxycarbonylamino-thioacetic acid S-[(2R,3S)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl] ester | 109706-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Allyloxycarbonylamino-thioacetic acid S-[(2R,3S)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl] ester
• CAS: 109706-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: DZBSEZLSBKEQHR-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯单烯丙酯 、 Allyloxycarbonylamino-thioacetic acid S-[(2R,3S)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl] ester 在 (i-Pr)3EtN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到[(2R,3S)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetylsulfanyl)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R,8S)-8-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-3-oxa-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 Allyloxycarbonylamino-thioacetic acid S-[(2R,3S)-3-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（5 R，6 S）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基）penem-3-羧酸

  摘要：

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690709