2-(3-(dimethylamino)-1,2-diphenylallylidene)malononitrile | 71493-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(3-(dimethylamino)-1,2-diphenylallylidene)malononitrile
• CAS: 71493-74-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: WPQBGBVPBQZLGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(dimethylamino)-1,2-diphenylallylidene)malononitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.24 g的产率得到2-bromo-4,5-diphenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-(dimethylamino)-1,2-diphenylallylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• Propargylamine-selective dual fluorescence turn-on method for post-synthetic labeling of DNA
  作者：Van Thang Nguyen、Anup Pandith、Young Jun Seo

  DOI：10.1039/d0cc00255k

  日期：——

  We have developed a propargylamine-selective dual fluorescence turn-on system, using ylidenemalononitrile enamines, for post-synthetic DNA labeling, allowing the direct and accurate monitoring of DNA using dual emission in living cells.

  我们已经开发了一种丙炔胺选择性双荧光开启系统，利用亚甲基马隆腈烯胺，用于后合成DNA标记，允许在活细胞中使用双发射来直接和准确地监测DNA。
• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• Ylidenemalononitrile Enamines as Fluorescent “Turn-On” Indicators for Primary Amines
  作者：Ashley R. Longstreet、Minyoung Jo、Rebecca R. Chandler、Kenneth Hanson、Naiqian Zhan、Jeremy J. Hrudka、Hedi Mattoussi、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ja509058u

  日期：2014.11.5

  Ylidenemalononitrile enamines undergo rapid amine exchange followed by a cyclization with primary amines to yield fluorescent products with emission intensities as high as 900 times greater than the starting materials. After identifying the fluorescent species by X-ray crystallography, we demonstrate that the rate of amine exchange is substrate dependent and that by simple structural variation the

  Ylidenemalononitrile enamines 进行快速胺交换，然后与伯胺环化产生荧光产物，其发射强度高达起始材料的 900 倍。通过 X 射线晶体学识别荧光物质后，我们证明胺交换的速率取决于底物，并且通过简单的结构变化可以在整个可见光谱范围内调整荧光。我们进一步证明了它们在生物分子标记中的潜在应用。
• Synthesis of multi-substituted pyridines from ylidenemalononitriles and their emission properties
  作者：Juliana M. de Souza、Irini Abdiaj、Jiaqi Chen、Kenneth Hanson、Kleber T. de Oliveira、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1039/d0ob02591g

  日期：——

  Numerous methodologies to obtain pyridines from ylidenemalononitriles are described in the literature. Nevertheless, they are limited to the use of microwave or conventional heat and few lead to 2,3,4 or 2,3,4,5-substituted pyridines as multi-proposal molecular scaffolds or even universal pyridines. Herein, we present a mild and facile solvent-free methodology to obtain a scope of multi-substituted

  文献中描述了许多从亚基丙二腈获得吡啶的方法。然而，它们仅限于微波或常规加热的使用，并且很少导致2,3,4或2,3,4,5-取代的吡啶作为多方案分子支架甚至通用吡啶。在此，我们提出了一种温和且简便的无溶剂方法，可在室温下获得一系列多取代吡啶。我们还报告了一个例子，其中所得的氨基烟腈之一表现出聚集诱导发射（AIE）的初步证据。