2,2-difluoro-8-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1582309-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-difluoro-8-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1582309-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BF₂N₃
• 分子量: 257.05
• InChiKey: DVDVECANQBPRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-8-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内消旋吡咯基硼二吡咯亚甲基的 合成，结构以及光谱，电化学和氟化物感测性能†

  摘要：

  使用市售化学品在简单的反应条件下制备了内消旋-吡咯基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。在进行这项工作之前，使用不易获得的前体以多个步骤制备BODIPY化合物。BODIPY的X射线结构表明，内消旋吡咯环以33.94°的二面角向BF 2-联吡啶部分倾斜。中观的反应性通过使BODIPY的β-吡咯环经受溴化和甲酰化反应进行测试，以适当的产率得到（α-溴吡咯烷基）BODIPY和（α-甲酰基吡咯烷基）BODIPY。（α-甲酰基吡咯基）BODIPY用于制备吡咯桥联的BODIPY二聚体。吡咯桥接BODIPY DYAD表现出在吸收带的15-20纳米的红移和相比是弱荧光内消旋吡咯基BODIPY。此外，我们的研究表明，内消旋吡咯基BODIPY可以用作适用于F特定的传感器-离子，因为存在的内消旋其涉及使用F相互作用-吡咯NH -离子。为了证明细观吡咯NH参与传感˚F -离子，我们还制备了内消旋-（N-甲基吡咯基）-

  DOI：

  10.1039/c5dt02634b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2-difluoro-8-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  内消旋吡咯基硼二吡咯亚甲基的 合成，结构以及光谱，电化学和氟化物感测性能†

  摘要：

  使用市售化学品在简单的反应条件下制备了内消旋-吡咯基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。在进行这项工作之前，使用不易获得的前体以多个步骤制备BODIPY化合物。BODIPY的X射线结构表明，内消旋吡咯环以33.94°的二面角向BF 2-联吡啶部分倾斜。中观的反应性通过使BODIPY的β-吡咯环经受溴化和甲酰化反应进行测试，以适当的产率得到（α-溴吡咯烷基）BODIPY和（α-甲酰基吡咯烷基）BODIPY。（α-甲酰基吡咯基）BODIPY用于制备吡咯桥联的BODIPY二聚体。吡咯桥接BODIPY DYAD表现出在吸收带的15-20纳米的红移和相比是弱荧光内消旋吡咯基BODIPY。此外，我们的研究表明，内消旋吡咯基BODIPY可以用作适用于F特定的传感器-离子，因为存在的内消旋其涉及使用F相互作用-吡咯NH -离子。为了证明细观吡咯NH参与传感˚F -离子，我们还制备了内消旋-（N-甲基吡咯基）-

  DOI：

  10.1039/c5dt02634b

文献信息

• Straightforward Synthesis of Oligopyrroles through a Regioselective S_NAr Reaction of Pyrroles and Halogenated Boron Dipyrrins
  作者：Ting Jiang、Ping Zhang、Changjiang Yu、Jian Yin、Lijuan Jiao、En Dai、Jun Wang、Yun Wei、Xiaolong Mu、Erhong Hao

  DOI：10.1021/ol500507f

  日期：2014.4.4

  A novel stepwise and regioselective nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of halogenated boron dipyrrins (BODIPYs) with pyrroles has been developed under mild conditions with no catalyst needed and shown to be diversity oriented. The resultant pyrrole-substituted BODIPYs are interesting red and near-infrared (NIR) fluorescent dyes with absorption maxima up to 733 nm. Removal of the BF2

  在温和的条件下，无需催化剂就可以开发出卤化的硼联吡啶（BODIPYs）与吡咯的新型逐步和区域选择性亲核芳香取代（S N Ar）反应，并且该反应具有多样性。所得的吡咯取代的BODIPYs是有趣的红色和近红外（NIR）荧光染料，其吸收最大值高达733 nm。除去3-吡咯或3，5-二吡咯取代的BODIPY的BF 2保护基使面部直接进入具有直接2，2′-联吡咯键的寡吡咯。
• Rhodium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of Pyrrole Appended BODIPYs: Access to Azepine-Fused BODIPYs
  作者：Hui Shu、Mengjie Guo、Machongyang Wang、Shuibo Fan、Mingbo Zhou、Ling Xu、Yutao Rao、Atsuhiro Osuka、Jianxin Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00173

  日期：2023.3.24