6-(3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine | 22342-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-enyl)-9-(oxan-2-yl)purin-6-amine
• CAS: 22342-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O
• 分子量: 287.365
• InChiKey: WIMPLSOHCBBLAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-(3-methylbut-2-en-1-ylamino)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  C8取代细胞分裂素的制备、表征和生物活性

  摘要：

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.12.005
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(3-methylbut-2-en-1-ylamino)-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS
  [FR] 9-(HÉTÉROCYCLYL)PURINES 6,8-DISUBSTITUÉES, COMPOSITIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS COSMÉTIQUES ET MÉDICINALES

  摘要：

  提供可用于制药和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤。这些6,8-二取代-9-(杂环基) 嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗氧化、抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。

  公开号：

  WO2016095880A1

文献信息

• N9-Substituted N6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]purine derivatives and their biological activity in selected cytokinin bioassays
  作者：Václav Mik、Lucie Szüčová、Lukáš Spíchal、Ondřej Plíhal、Jaroslav Nisler、Lenka Zahajská、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.052

  日期：2011.12

  reveal the relationship between specific substitution at the N9 atom of purine moiety of iP and cytokinin activity of the prepared compounds. The synthesis was carried out either via 6-chloro-9-substituted intermediates prepared originally from 6-chloropurine, or by a direct alkylation of N9 atom of N6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]purine. Selective reduction was implemented in the preparation of compound

  合理的设计是评估信号分子（例如细胞分裂素衍生物）特定活性的最新方法之一。一系列N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤（iP）衍生物，在嘌呤部分的N9原子上被四氢吡喃-2-基，乙氧基乙基和C2-C4烷基特异性取代制备了由各种官能团终止的链。这种合理设计的原因是揭示iP嘌呤部分N9原子处的特异性取代与所制备化合物的细胞分裂素活性之间的关系。合成可以通过最初由6-氯嘌呤制备的6-氯-9-取代的中间体进行，也可以通过将N 6的N9原子直接烷基化来进行-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤。在制备化合物N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基] -9-（2-氨基乙基-氨基）嘌呤（12）时，进行选择性还原反应。在温和的条件下，用锌粉还原了-2-（-2--1--1-基）氨基] -9-（2-叠氮基乙基）嘌呤（7）。通过C，H，N元素分析，薄层色谱（TLC），高效液相色谱（HPLC），熔点测定（mp），CI
• 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl)purines, compositions containing these derivatives and their use in cosmetic and medicinal applications
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR, V.V.I.

  公开号：US10093675B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  6,8-Disubstituted-9-(heterocyclyl)purines for use in pharmaceutical and cosmetic compositions and applications are provided. These 6,8-disubstituted-9-(heterocyclyl)purines have a wide range of biological activities, including for example antioxidant, anti-inflammatory, anti-senescent, anti-aging, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. Compositions may include additional excipients and auxiliary substances. Methods of treatment of animals, mammals, plants, cells, yeast, and cells in tissue culture are also disclosed.

  本研究提供了用于药物和化妆品组合物及应用的 6,8-二取代-9-（杂环）嘌呤。这些 6,8-二取代-9-(杂环)嘌呤具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗炎、抗衰老以及其他活性，这些活性在医药和化妆品应用中特别有用。组合物还可包括其他辅料和辅助物质。还公开了治疗动物、哺乳动物、植物、细胞、酵母和组织培养细胞的方法。
• 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL)PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky Av CR, V.V.I.

  公开号：EP3233861A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• 6,8-DISUBSTITUTED-9-(HETEROCYCLYL) PURINES, COMPOSITIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES AND THEIR USE IN COSMETIC AND MEDICINAL APPLICATIONS
  申请人：Ustav Experimentalni Botaniky Av CR, V.V.I.

  公开号：EP3233861B1

  公开（公告）日：2019-04-10