3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone | 137827-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: Hanqmdsbhbiosk-uolfyfmnsa-；(3aR,4R,7S,7aR)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 137827-76-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: HANQMDSBHBIOSK-UOLFYFMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 4-camphor sulfonic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,3:6,7-Di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of heptonolactones: Powerful chirons

  摘要：

  Heptonolactones, in which all the functional groups except one can be protected with a single ketal protecting group, have great potential as starting materials within the chiral pool. The practical synthesis and characterisation of acetonides of glycero-talo- and glycero-galacto-heptono-lactone are described. X-ray crystal structures of D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone are reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82201-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷合成中δ-内酯的环状硫酸盐

  摘要：

  衍生自δ-内酯（1）的侧链环状硫酸盐可轻松获得复杂的四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷衍生物，每个衍生物均具有5个相邻的手性中心和至少6个相邻的带有官能团的碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61744-6

文献信息

• Acetonides of heptonolactones: Powerful chirons
  作者：Annabel R. Beacham、Ian Bruce、Samuel Choi、Orla Doherty、Antony J. Fairbanks、George W.J. Fleet、Ben M. Skead、Josephine M. Peach、John Saunders、David J. Walking

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82201-6

  日期：1991.1

  Heptonolactones, in which all the functional groups except one can be protected with a single ketal protecting group, have great potential as starting materials within the chiral pool. The practical synthesis and characterisation of acetonides of glycero-talo- and glycero-galacto-heptono-lactone are described. X-ray crystal structures of D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone and 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,4-lactone are reported.
• Cyclic sulphates of δ-lactones in the synthesis of tetrahydrofurans tetrahydropyrans and cyclohexanes
  作者：Ben M. Skead、George W.J. Fleet、John Saunders、R. Brian Lamont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61744-6

  日期：1993.9

  Side-chain cyclic sulphates derived from a δ-lactone (1) provide easy access to complex tetrahydrofuran, tetrahydropyran and cyclohexane derivatives each with 5 adjacent chiral centres and at least 6 adjacent carbons bearing functional groups.

  衍生自δ-内酯（1）的侧链环状硫酸盐可轻松获得复杂的四氢呋喃，四氢吡喃和环己烷衍生物，每个衍生物均具有5个相邻的手性中心和至少6个相邻的带有官能团的碳。