2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzonitrile | 886577-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 886577-15-7
• 化学式: C₁₅H₈FN
• 分子量: 221.234
• InChiKey: JHFBIYLMCHMKMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzonitrile 、 2-碘苯胺 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到6-(4-fluorophenyl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基苄腈与2-碘苯胺的串联环氧化选择性合成苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基苄腈与2-碘苯胺的串联环氧化选择性合成苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.030

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Cascade Cyclization To Access 3-Sulfonated Indenones with the AIE Phenomenon
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Shi-Jun Li、Dong-Hui Wei、Xiao-Ceng Liu、Yin-Li Zhang、Yan Liu、Lu-Lu Fan、Ling-Bo Qu、Bing Yu、Kai Li、Yuan-Qiang Sun、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02175

  日期：2018.12.7

  efficient copper-catalyzed radical cascade cyclization strategy was developed, by which a wide variety of 3-sulfonyl substituted indenones were prepared in one pot via reaction of 2-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides in the presence of TBHP and CuI under mild reaction conditions. Much more importantly, the 3-sulfonyl indenones, synthesized through our newly developed copper-catalyzed radical

  开发了一种有效的铜催化自由基级联环化策略，通过在温和的反应条件下，在TBHP和CuI存在下，通过2-炔基苄腈与磺酰肼的反应，在一个罐中制备了多种3-磺酰基取代的茚满酮。更重要的是，通过我们新开发的铜催化的自由基级联环化策略合成的3-磺酰基茚满具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性，显示出橙色到红色的发射，并具有较大的斯托克斯位移（大于135）纳米）。此外，这种新发现的AIEgens可以成功地用于活细胞成像，具有出色的生物相容性和应用潜力。
• A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates
  作者：Bang Zhou、Wenqi Chen、Yuzhong Yang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02288g

  日期：——

  We report an efficient approach to synthesize sulfonated indenones via a radical cascade cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates.

  我们报告了一种高效的方法，通过2-炔基苯甲腈与苯基亚磺酸钠的自由基级联环化合成磺化吲哚酮。
• A facile approach to 6-amino-2<i>H</i>-pyrano[2,3-g]isoquinolin-2-ones <i>via</i> a sequential Sonogashira coupling of 6-cyanoumbelliferone triflate and annulations with amines
  作者：Alla V. Lipeeva、Makhmut M. Shakirov、Elvira E. Shults

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661480

  日期：2019.12.2

  Abstract Palladium-catalyzed synthesis of 2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones have been described from easily accessible precursor 6-cyanoumbelliferone triflate via sequential of Sonogashira coupling and the following annulations with several primary alkylamines under basic conditions The so obtained 6-propargylamino-2H-pyrano[2,3-g]isoquinolinones were involved in the CuAAC reaction with 2-azidobenzoic

  摘要 钯催化合成 2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮已经描述了从易于获得的前体 6-氰基伞形酮三氟甲磺酸酯通过 Sonogashira 偶联和以下与几种伯烷基胺在碱性条件下的环化的顺序获得的 6-炔丙基氨基-2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉酮参与CuAAC与2-叠氮基苯甲酸的反应以获得含有1,2,3-三唑的2H-吡喃并[2,3-g]异喹啉-苯甲酸杂化化合物链接器。图形概要
• Substrate-Controlled Generation of 3-Sulfonylated 1-Indenones and 3-Arylated (<i>Z</i>)-Indenes via Cu-Catalyzed Radical Cyclization Cascades of <i>o</i>-Alkynylbenzonitriles
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qiu-Li Lu、Xiang Wang、Tian-Shu Zhang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01343

  日期：2018.9.7

  generation of 3-sulfonylated 1-indenones and 3-arylated (Z)-indenes through radical cyclization cascades of o-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides was established by combining copper(II) with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a catalytic oxidative system. With the installation of the aryl group (R1) into the alkynyl unit, sulfonyl radicals triggered addition–cyclization cascades to access 3-sulfonylated

  通过将铜（II）与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合催化，建立了通过邻炔基苄腈与磺酰肼的自由基环化级联反应，可控制底物控制的3-磺酰化1-茚满和3-芳基化（Z）-茚基的生成。氧化系统。通过将芳基（R 1）安装到炔基单元中，磺酰基通过使用Cu / TBHP系统触发加成环化级联反应，以高收率获得3-磺酰化1-茚满，而一系列新的功能化3-当o为0时，芳基化的（Z）-茚烯以良好的收率获得。在上述条件下，对具有炔基单元中的烷基的-炔基苄腈进行富电子性质的芳基磺酰肼。
• Synthesis of naphthalene amino esters and arylnaphthalene lactone lignans through tandem reactions of 2-alkynylbenzonitriles
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4cc01738b

  日期：——

  cascade process occurred to give 9-aminonaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones in good yields. By using this tandem reaction as a key step, a concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lactone lignans has been developed.

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。