(2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-11-(3-amino-3-oxopropyl)-1-((S)-2-(((S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-8,17-bis((R)-1-hydroxyethyl)-2,5,14-tris(hydroxymethyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazadocosan-22-oic acid | 622830-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-11-(3-amino-3-oxopropyl)-1-((S)-2-(((S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-8,17-bis((R)-1-hydroxyethyl)-2,5,14-tris(hydroxymethyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazadocosan-22-oic acid
• CAS: 622830-78-8
• 化学式: C₃₄H₅₆N₁₀O₁₉
• 分子量: 908.874
• InChiKey: PFPYNLMTSQJAOM-HPLUPTEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.75
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  489.1
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-11-(3-amino-3-oxopropyl)-1-((S)-2-(((S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-8,17-bis((R)-1-hydroxyethyl)-2,5,14-tris(hydroxymethyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazadocosan-22-oic acid 、 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-Thr-OH 、 Fmoc-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以14 mg的产率得到(2S,5S,8S,11S,14S,17S,20S)-20-amino-11-(3-amino-3-oxopropyl)-1-((S)-2-(((S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-8,17-bis((R)-1-hydroxyethyl)-2,5,14-tris(hydroxymethyl)-1,4,7,10,13,16,19-heptaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazadocosan-22-oic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成包含酸不稳定岩藻糖基键的CD52糖肽。

  摘要：

  通过制备糖基化三糖，β-d-GlcNAc（1-> 4）[α-1-Fuc（1-> 6）]-β-d-GlcNAc的糖肽1与CD52肽的Asn连接两种方法都使用游离糖基Asn 12和糖三肽21作为关键中间体。因此，在制备三糖并将其与Asn连接后，将碳水化合物部分脱保护以得到12。通过仅延长肽链的N-末端，在均相的NMP溶液中构建了12、21。尽管糖肽很容易溶于NMP，但由于游离的三糖，它们几乎不溶于二乙醚。因此，向反应混合物中加入乙醚可以使糖肽沉淀，并且可以方便地分离并纯化固体形式的产物。还通过使用酸敏感性2-氯三苯甲基树脂的固相合成制备了21与NMP中提供的游离的九肽24的偶联。1。在这种情况下，将21连接至树脂上的九肽，然后用稀乙酸释放所得的糖肽。在中等酸性条件下使肽脱保护得到1。在这些合成中不影响酸不稳定的α-岩藻糖。

  DOI：

  10.1021/jo034773s