1,4-bis(hydroxymethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene | 847479-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(hydroxymethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene
• 英文别名: [2,3-Dibutoxy-4-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 847479-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: UYMNFKZHRZFPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene 、 1,4-bis(hydroxymethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以17%的产率得到per-O-n-butoxyzorb[4]arene
  参考文献：
  名称：

  来宾诱导的折叠和自组装的适应性大环自组装成纳米片和纳米管。

  摘要：

  提出了构象适应性大环，即zorb [4]芳烃，其以多种构象存在于未络合状态。zorb [4] arene的结合腔被隐藏，这是由于构象塌陷或自我包裹。具有长烷基链的zorb [4]亚芳基表现出令人惊讶的低熔点，因此在室温下以油形式存在。客体分子的结合诱导了zorb [4] arene的折叠和构象刚性，并导致定义明确的三维结构，这些结构可以在溶剂蒸发后进一步自组装成纳米片或纳米管，具体取决于客体分子及其构象可以诱发。

  DOI：

  10.1002/chem.201605701
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1,4-bis(hydroxymethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型基于萘环的分子受体“ Zorbarene”的合成与络合特性

  摘要：

  报道了具有杯芳烃样结构的第一个2，3-二烷氧基取代的萘环基大环的合成。研究了这些八ahomotetraoxaisocalix [4]萘的络合性能。在所研究的条件下，杯新萘族的这些新成员并未表现出与C 60或C 70的明显络合，但与四甲基铵阳离子发生了显着的缔合常数，显示出较强的缔合常数，这表明除其他考虑外，与π-相比阳离子-π相互作用更强π与这些宿主有相互作用。八-O的X射线晶体结构-乙氧基衍生物显示出具有“扁平的部分圆锥”构象的结构，其中捕获了两个乙腈客体分子。

  DOI：

  10.1021/jo0484427

文献信息

• Synthesis and Complexation Properties of “Zorbarene”:  A New Naphthalene Ring-Based Molecular Receptor
  作者：Anh Huu Tran、David O. Miller、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo0484427

  日期：2005.2.1

  The syntheses of the first 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene ring-based macrocycles which have calixarene-like structures are reported. The complexation properties of these octahomotetraoxaisocalix[4]naphthalenes were investigated. These new members of the calixnaphthalene family did not demonstrate any appreciable complexation with C60 or C70 under the conditions studied, but did so with the tetramethylammonium

  报道了具有杯芳烃样结构的第一个2，3-二烷氧基取代的萘环基大环的合成。研究了这些八ahomotetraoxaisocalix [4]萘的络合性能。在所研究的条件下，杯新萘族的这些新成员并未表现出与C 60或C 70的明显络合，但与四甲基铵阳离子发生了显着的缔合常数，显示出较强的缔合常数，这表明除其他考虑外，与π-相比阳离子-π相互作用更强π与这些宿主有相互作用。八-O的X射线晶体结构-乙氧基衍生物显示出具有“扁平的部分圆锥”构象的结构，其中捕获了两个乙腈客体分子。
• Probing the guest-binding preference of three structurally similar and conformationally adaptive macrocycles
  作者：Hongxin Chai、Zhi-Sheng Pan、Liu-Pan Yang、Shan He、Fangfang Pan、Kari Rissanen、Wei Jiang

  DOI：10.1039/c9cc03341f

  日期：——

  the repeat units in oxatub[4]arene and zorb[4]arene, and its recognition behavior and conformational analysis were studied. Three structurally similar and conformationally adaptive macrocycles show different guest-binding selectivities and preferences even in a complex mixture containing three macrocycles and three guests.

  通过结合在oxatub [4]芳烃和zorb [4]芳烃中的重复单元合成了一个杂交大环，并对其识别行为和构象分析进行了研究。即使在包含三个大环和三个来宾的复杂混合物中，三个结构相似且构象适应性大环化合物也显示出不同的来宾结合选择性和偏好。
• Guest-Induced Folding and Self-Assembly of Conformationally Adaptive Macrocycles into Nanosheets and Nanotubes
  作者：Liu-Pan Yang、Fei Jia、Qing-Hai Zhou、Fangfang Pan、Jiao-Nan Sun、Kari Rissanen、Lung Wa Chung、Wei Jiang

  DOI：10.1002/chem.201605701

  日期：2017.1.31

  macrocycle is presented, namely zorb[4]arene, which exists in multiple conformations in the uncomplexed state. The binding cavity of zorb[4]arene is concealed, either due to a collapsed conformation or by self‐inclusion. The zorb[4]arene with long alkyl chains manifests itself with surprisingly low melting point and thus exist as an oil at room temperature. Binding of a guest molecule induces the folding and

  提出了构象适应性大环，即zorb [4]芳烃，其以多种构象存在于未络合状态。zorb [4] arene的结合腔被隐藏，这是由于构象塌陷或自我包裹。具有长烷基链的zorb [4]亚芳基表现出令人惊讶的低熔点，因此在室温下以油形式存在。客体分子的结合诱导了zorb [4] arene的折叠和构象刚性，并导致定义明确的三维结构，这些结构可以在溶剂蒸发后进一步自组装成纳米片或纳米管，具体取决于客体分子及其构象可以诱发。