1,4-bis(bromomethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene | 847479-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-bis(bromomethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-bis(bromomethyl)-2,3-dibutoxynaphthalene
• CAS: 847479-85-0
• 化学式: C₂₀H₂₆Br₂O₂
• 分子量: 458.233
• InChiKey: OMFATRHMTWRAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(bromomethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene 在 乌洛托品 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到1,4-bis(aminomethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二丁氧基萘基四内酰胺大环化合物用于识别贵金属氯化物络合物

  摘要：

  合成并表征了两个新的具有2,3-二丁氧基萘基为侧壁的四内酰胺大环。包含间苯二甲酰胺桥的大环可以结合CDCl 3中金（III），铂（II）和钯（II）的方形平面氯化物配位化合物，而带有2,6-吡啶二甲酰胺桥联单元的大环则不能。这可能是由于后者的四内酰胺大环中的分子内氢键引起的缩孔。基于间苯二甲酰胺的大环的结合主要由氢键和静电相互作用驱动。该基于萘的大环化合物与所有上述三种贵金属氯化物络合物具有相似的结合亲和力。这与这样的事实：与蒽四内大环的侧壁只表现出良好的结合亲和力反不正当竞争法4 -。与所有三种复合物的优异结合可能是由于基于萘的大环的构象多样性，这使其在构象上能够使结合亲和力最大化。另外，当在其溶液中添加氯化物金属配合物时，大环化合物显示出荧光猝灭，并且可以用作检测这些配位化合物的荧光传感器。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.146
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-bis(bromomethyl)-2,3-di-n-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二丁氧基萘基四内酰胺大环化合物用于识别贵金属氯化物络合物

  摘要：

  合成并表征了两个新的具有2,3-二丁氧基萘基为侧壁的四内酰胺大环。包含间苯二甲酰胺桥的大环可以结合CDCl 3中金（III），铂（II）和钯（II）的方形平面氯化物配位化合物，而带有2,6-吡啶二甲酰胺桥联单元的大环则不能。这可能是由于后者的四内酰胺大环中的分子内氢键引起的缩孔。基于间苯二甲酰胺的大环的结合主要由氢键和静电相互作用驱动。该基于萘的大环化合物与所有上述三种贵金属氯化物络合物具有相似的结合亲和力。这与这样的事实：与蒽四内大环的侧壁只表现出良好的结合亲和力反不正当竞争法4 -。与所有三种复合物的优异结合可能是由于基于萘的大环的构象多样性，这使其在构象上能够使结合亲和力最大化。另外，当在其溶液中添加氯化物金属配合物时，大环化合物显示出荧光猝灭，并且可以用作检测这些配位化合物的荧光传感器。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.146

文献信息

• Synthesis of “calixarene-like” N,N-ditosyldiaza[3.3](1,4)naphthalenophanes
  作者：Huu-Anh Tran、Julie Collins、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b717797f

  日期：——

  A series of new tetrahomodiazacalix[2]naphthalenes, containing 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene units, have been synthesized and some of their properties are reported. All of the newly-synthesized macrocycles were highly symmetrical and conformationally rigid and revealed “calixarene-like” 1,3- alternate type structures.

  一系列含有2,3-二烷氧基取代萘单元的新型四氢二氮杂杯[2]萘化合物已经合成，并报道了它们的某些性质。所有新合成的宏环化合物均具有高度的对称性和构象刚性，呈现出类似“杯芳烃”的1,3-交替型结构。
• Synthesis and Complexation Properties of “Zorbarene”:  A New Naphthalene Ring-Based Molecular Receptor
  作者：Anh Huu Tran、David O. Miller、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo0484427

  日期：2005.2.1

  The syntheses of the first 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene ring-based macrocycles which have calixarene-like structures are reported. The complexation properties of these octahomotetraoxaisocalix[4]naphthalenes were investigated. These new members of the calixnaphthalene family did not demonstrate any appreciable complexation with C60 or C70 under the conditions studied, but did so with the tetramethylammonium

  报道了具有杯芳烃样结构的第一个2，3-二烷氧基取代的萘环基大环的合成。研究了这些八ahomotetraoxaisocalix [4]萘的络合性能。在所研究的条件下，杯新萘族的这些新成员并未表现出与C 60或C 70的明显络合，但与四甲基铵阳离子发生了显着的缔合常数，显示出较强的缔合常数，这表明除其他考虑外，与π-相比阳离子-π相互作用更强π与这些宿主有相互作用。八-O的X射线晶体结构-乙氧基衍生物显示出具有“扁平的部分圆锥”构象的结构，其中捕获了两个乙腈客体分子。
• Guest-Induced Folding and Self-Assembly of Conformationally Adaptive Macrocycles into Nanosheets and Nanotubes
  作者：Liu-Pan Yang、Fei Jia、Qing-Hai Zhou、Fangfang Pan、Jiao-Nan Sun、Kari Rissanen、Lung Wa Chung、Wei Jiang

  DOI：10.1002/chem.201605701

  日期：2017.1.31

  macrocycle is presented, namely zorb[4]arene, which exists in multiple conformations in the uncomplexed state. The binding cavity of zorb[4]arene is concealed, either due to a collapsed conformation or by self‐inclusion. The zorb[4]arene with long alkyl chains manifests itself with surprisingly low melting point and thus exist as an oil at room temperature. Binding of a guest molecule induces the folding and

  提出了构象适应性大环，即zorb [4]芳烃，其以多种构象存在于未络合状态。zorb [4] arene的结合腔被隐藏，这是由于构象塌陷或自我包裹。具有长烷基链的zorb [4]亚芳基表现出令人惊讶的低熔点，因此在室温下以油形式存在。客体分子的结合诱导了zorb [4] arene的折叠和构象刚性，并导致定义明确的三维结构，这些结构可以在溶剂蒸发后进一步自组装成纳米片或纳米管，具体取决于客体分子及其构象可以诱发。
• Naphthyl “capped” triazole-linked calix[4]arene hosts as fluorescent chemosensors towards Fe³⁺and Hg²⁺: an experimental and DFT computational study
  作者：Shofiur Rahman、Yousif Assiri、Abdullah N. Alodhayb、Luc Y. Beaulieu、Ahmed K. Oraby、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/c5nj01362c

  日期：——

  The metal binding properties of four new “capped” 1,2,3-triazole linked receptors6a–dare reported.

  四个新的“帽子”1,2,3-三唑连接受体6a–d的金属结合性质已报道。
• Synthesis and complexation study of (1,4-linked)-homothiaisocalixnaphthalenes
  作者：Huu-Anh Tran、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b702152f

  日期：——

  A series of new cavity-containing molecular receptors, “homothiaisocalixnaphthalenes” containing 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene units, have been synthesized, and some of their complexation properties have been investigated. The syntheses of the octaethoxy- and n-octapropoxy-octahomotetrathiaisocalix[4]naphthalenes were accompanied by small amounts of the corresponding higher dodecahomohexathia

  合成了一系列新的含腔分子的受体，即含有2,3-二烷氧基取代的萘单元的“全异异杯形萘”，并研究了它们的一些络合特性。八乙氧基-和正八丙氧基-八ahomotetrathiaisocalix [4]萘的合成伴随有少量相应的较高的十二十二碳六噻吩同系物。全部大环合成的是高度对称且构象灵活的。虽然这些新大环 不是有效的东道主 C 60- 和 C 70-富勒烯或 四甲基铵 一项有限的研究显示，其中的两个阳离子可以与 银+ 并且仅适度地与 汞2+。