2-Hydroxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one | 204461-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one
• 英文别名: 10-Hydroxy-12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-13-one；10-hydroxy-12-oxapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,15,17,19,21-decaen-13-one
• CAS: 204461-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₂O₃
• 分子量: 312.324
• InChiKey: HDZMZMJAVUTEDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Trifluoromethanesulfonyloxy-naphthalene-2-carboxylic acid 4-oxo-4H-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a novel twofold lactone-bridged ternaphthyl

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00022-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 2-Hydroxy-3-oxa-dibenzo[c,g]phenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  动态不对称诱导制备对映体富集的螺旋和轴手性分子

  摘要：

  外消旋动态手性异螺旋烯的动态不对称诱导 (DYASIN) 以定量产率提供了它们高度对映体富集的形式（高达 96% ep）。这些异螺旋烯很容易以立体定向的方式转化为半静态轴向手性 1,1'-联萘衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc05881a

文献信息

• Preparation of enantioenriched helical- and axial-chiral molecules by dynamic asymmetric induction
  作者：Yuuya Kawasaki、Ryota Kamikubo、Yuta Kumegawa、Kouhei Ogawa、Takeru Kashiwagi、Yusuke Ano、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1039/d1cc05881a

  日期：——

  Dynamic asymmetric induction (DYASIN) of racemic dynamic chiral heterohelicenes afforded their highly enantioenriched forms (up to 96% ep) in quantitative yields. These heterohelicenes were readily converted into semi-static axial-chiral 1,1′-binaphthyl derivatives in a stereospecific manner.

  外消旋动态手性异螺旋烯的动态不对称诱导 (DYASIN) 以定量产率提供了它们高度对映体富集的形式（高达 96% ep）。这些异螺旋烯很容易以立体定向的方式转化为半静态轴向手性 1,1'-联萘衍生物。
• Synthesis and structure of a novel twofold lactone-bridged ternaphthyl
  作者：Gerhard Brigmann、Andreas Wuzik、Jürgen Kraus、Karl Peters、Eva-M. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00022-7

  日期：1998.3