(2S,3S,4R)-2-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,3-dimethylhexanamide | 1609644-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,3-dimethylhexanamide
• CAS: 1609644-42-9
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₄Si
• 分子量: 624.896
• InChiKey: LFIJWHUONAIBSF-IRJXWVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,3-dimethylhexanamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 异丙基氯化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型大环内酯类抗生素的平台

  摘要：

  结构复杂的发酵产物的化学修饰（一种称为半合成的过程）一直是发现和制造用于治疗各种传染病的抗生素的重要工具。然而，以这种方式获得的许多治疗方法不再有效，因为细菌对这些化合物已经产生了耐药性。在这里，我们提出了一种实用的、全合成的大环内酯类抗生素的路线，通过简单化学结构单元的聚合组装，能够合成传统半合成方法无法获得的多种结构。使用我们的聚合方法已合成了 300 多种新的大环内酯类抗生素候选药物以及临床候选索利霉素。对这些化合物针对一组病原菌的评估表明，这些结构中的大多数具有抗生素活性，其中一些对当前使用的对大环内酯类药物具有抗性的菌株有效。我们在此描述的化学过程为发现新的大环内酯类抗生素提供了一个平台，也可以作为其制造的基础。

  DOI：

  10.1038/nature17967
• 作为产物：
  描述：

  DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-2-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,3-dimethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE
  [FR] MACROLIDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014165792A3

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>syn</i>-β-Hydroxy-α-Amino Acids by Direct Aldolization of Pseudoephenamine Glycinamide
  作者：Ian B. Seiple、Jaron A. M. Mercer、Robin J. Sussman、Ziyang Zhang、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201400928

  日期：2014.4.25

  β‐Hydroxy‐α‐amino acids figure prominently as chiral building blocks in chemical synthesis and serve as precursors to numerous important medicines. Reported herein is a method for the synthesis of β‐hydroxy‐α‐amino acid derivatives by aldolization of pseudoephenamine glycinamide, which can be prepared from pseudoephenamine in a one‐flask protocol. Enolization of (R,R)‐ or (S,S)‐pseudoephenamine glycinamide

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。