(4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 1609644-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1609644-51-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 441.599
• InChiKey: SROCAPBNPWPQLP-YOSAUDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,3-dimethylhexanamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol 、 (4S,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine Glycinamide 的直接醛醇化立体控制合成合成-β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400928