DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol | 550-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
• 英文别名: N-methylamino-2 diphenyl-1,2 ethanol threo；(+/-)-pseudoephenamine；(1RS,2RS)-2-methylamino-1,2-diphenyl-ethanol；(+/-)-threo-α'-methylamino-bibenzyl-α-ol；threo-2-Methylamino-1.2-diphenyl-aethanol-(1)；threo-2-Methylamino-1.2-diphenyl-aethan-1-ol；(1R,2R)-2-(Methylamino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 550-58-3；20616-51-7；20616-52-8；46797-67-5；53176-60-6；54852-85-6；75196-48-4；90365-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BLDFSDCBQJUWFG-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  355.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydrazine Molecules as Tools To Understand the Flexibility of Vascular Adhesion Protein-1 Ligand-Binding Site: Toward More Selective Inhibitors

  摘要：

  Vascular adhesion protein-1 (VAP-1) belongs to a family of amine oxidases. It plays a role in leukocyte trafficking and in amine compound metabolism. VAP-1 is linked to various diseases, such as Alzheimer's disease, psoriasis, depression, diabetes, and obesity. Accordingly, selective inhibitors of VAP-1 could potentially be used to treat those diseases. In this study, eight novel VAP-1 hydrazine derivatives were synthesized and their VAP-1 and monoamine oxidase (MAO) inhibition ability was determined in vitro. MD simulations of VAP-1 with these new molecules reveal that the VAP-1 ligand-binding pocket is flexible and capable of fitting substantially larger ligands than was previously believed. The increase in the size of the VAP-1 ligands, together with the methylation of the secondary nitrogen atom of the hydrazine moiety, improves the VAP-1 selectivity over MAO.

  DOI：

  10.1021/jm200059p
• 作为产物：
  描述：

  （4R，5S）-4，5-二苯基-1，2，3-恶噻唑烷-2，2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 DL-threo-2-methylamino-1.2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of key building blocks for the manufacture of fully synthetic macrolide antibiotics

  摘要：

  全合成大环内酯的生产关键组分首次在 pilot plant 和小规模试验中进行了扩大生产。这些关键组分不仅支持了新型大环内酯抗生素的发现，也为正在进行的前临床研究提供了支持。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.116

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of<i>syn</i>-β-Hydroxy-α-Amino Acids by Direct Aldolization of Pseudoephenamine Glycinamide
  作者：Ian B. Seiple、Jaron A. M. Mercer、Robin J. Sussman、Ziyang Zhang、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201400928

  日期：2014.4.25

  β‐Hydroxy‐α‐amino acids figure prominently as chiral building blocks in chemical synthesis and serve as precursors to numerous important medicines. Reported herein is a method for the synthesis of β‐hydroxy‐α‐amino acid derivatives by aldolization of pseudoephenamine glycinamide, which can be prepared from pseudoephenamine in a one‐flask protocol. Enolization of (R,R)‐ or (S,S)‐pseudoephenamine glycinamide

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。
• Synthesis of novel phase transfer catalysts derived from proline-mandelic acid/tartaric acid: their evaluation in enantioselective epoxidation and Darzen condensation
  作者：Deepak P Mahajan、Himanshu M Godbole、Girij P Singh、Gautham G Shenoy

  DOI：10.1007/s12039-019-1597-6

  日期：2019.3

  characterization of novel chiral phase transfer catalysts from proline, mandelic acid and tartaric acid. The synthesis of these newly explored cyclic derivatives is reported by using a simple method with competitive yields. The effectiveness of these novel chiral cyclic phase transfer catalysts was evaluated by applying them in enantioselective epoxide synthesis from \(\alpha \), \(\beta \) unsaturated chalcone

  摘要 在此，我们已经描述了新型手性环状相转移催化剂（PTC）的合成。这些催化剂是通过脯氨酸，扁桃酸和酒石酸使用简单的合成方法，以具有竞争力的收率合成的。这些手性环状相转移催化剂已经通过（（^ 1}））1 H NMR和（（^ 13}）） C NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​了表征。通过将它们应用于由\（\ upalpha \），\（\ upbeta \）的对映选择性环氧化物合成中，评估了这些新型手性环状相转移催化剂的有效性。不饱和酮（查耳酮）与Darzens缩合反应。所得结果表明脯氨酸，扁桃酸和酒石酸的合成衍生物作为PTC是有效的。 图形概要概述本文分享了脯氨酸，扁桃酸和酒石酸新型手性相转移催化剂的合成与表征。这些新探索的环状衍生物的合成方法是使用一种具有竞争优势的简单方法进行报道。这些新型手性环的相转移催化剂的有效性是通过从应用它们在对映选择性环氧化物合成评价\（\阿尔法\） ，
• [EN] 14-MEMBERED KETOLIDES AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] KÉTOLIDES À 14 CHAÎNONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016057798A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided herein are methods of preparing new 14-membered ketolides via coupling of an eastern and western half moiety, followed by macrocyclization, and optional functionalization. Intermediates in the synthesis of these ketolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using these ketolides are also provided.

  本文提供了一种制备新的14元环酮类化合物的方法，通过将东半部分和西半部分偶联，然后进行大环化，以及可选的官能化。还提供了合成这些酮类化合物的中间体，包括东部和西部部分。还提供了使用这些酮类化合物治疗传染病和炎症性疾病的药物组合物和方法。
• Pseudoephenamine: A Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Marvin R. Morales、Kevin T. Mellem、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201200370

  日期：2012.5.7

  Unrestricted: Pseudoephenamine is introduced as a versatile chiral auxiliary and an alternative to pseudoephedrine in asymmetric synthesis. It is free from regulatory restrictions and leads to remarkable stereocontrol in alkylation reactions, especially in those that form quaternary carbon centers. Amides derived from pseudoephenamine exhibit a high propensity to be crystalline substances, and provide

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。
• Practical Gram-Scale Synthesis of Iboxamycin, a Potent Antibiotic Candidate
  作者：Jeremy D. Mason、Daniel W. Terwilliger、Aditya R. Pote、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/jacs.1c03529

  日期：2021.7.28

  iboxamycin, an antibiotic candidate bearing a fused bicyclic amino acid residue, is presented. A pivotal transformation in the route involves an intramolecular hydrosilylation–oxidation sequence to set the ring-fusion stereocenters of the bicyclic scaffold. Other notable features of the synthesis include a high-yielding, highly diastereoselective alkylation of a pseudoephenamine amide, a convergent sp3–sp2

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。