12,12-difluoro-11-dodecenoic acid | 130812-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12,12-difluoro-11-dodecenoic acid
• 英文别名: 12,12-difluorododec-11-enoic acid
• CAS: 130812-83-8
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂O₂
• 分子量: 234.286
• InChiKey: YXJCUGWTUDZCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12-difluoro-11-dodecenoic acid 、 氯化亚砜 生成 12,12-difluoro-11-dodecenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  PEAKE, CLINTON J.;CULLEN, THOMAS G.;MARTINEZ, ANTHONY J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-oxoundecanoate 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 12,12-difluoro-11-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorovinyl Derivatives as Insecticides and Acaricides

  摘要：

  1,1-二氟十二烯是一种杀虫剂铅化合物，具有对烟草夜蛾、条纹黄瓜甲（Diabrotica balteata）、豌豆蚜虫（Aphis cracciovora）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）和绿稻叶蝉（Nephotettix cincticeps）等昆虫的吸引力杀虫活性。在不同的药效团类似物中，只有1,1-二氯十二烯和1,1-二氟-2-碘十二烯表现出微弱的杀虫活性，而类似化合物如1-氯-1-氟十二烯、1-氟十二烯和1,1-二氟-2-溴十二烯则无活性。只有具有偶数碳链的桥接类似物才具有活性，例如1,1-二氟十烯和1,1-二氟十四烯。奇数碳链的类似物如1,1-二氟壬-1-烯、1,1-二氟十一-烯、1,1-二氟十三-烯和1,1-二氟十五-烯均没有活性。修改尾基导致类似物12,12-二氟十二-11-烯酸及其甲酯、12,12-二氟十二-11-烯-1-醇、1,1-二氟-12-甲氧基十二烯和12,12-二氟十二-11-烯基胺，均表现出杀虫活性。12,12-二氟十二-11-烯酸甲酯、12,12-二氟十二-11-烯酸和12,12-二氟十二-11-烯-1-醇也对蜘蛛螨（Tetranychus ssp）具有活性。因此，在第一个优化周期中，发现了对昆虫害虫和螨类广泛活性。两个要求，即gem-二氟乙烯药效团和偶数碳链，被发现是活性所必需的。后一个要求符合所提出的作用模式，涉及对昆虫线粒体中脂肪酸的β-氧化的抑制。在第二个优化周期中，发现6,6-二氟己-5-烯酸及其衍生物，如酸、酰胺和肼，具有更优越的杀虫剂和杀螨剂性能。这导致了6,6-二氟己-5-烯酸2-[4-(4-三氟甲基苄氧基)-苯氧基]-乙酯（CGA 304'111）的发现。这种化合物在田间试验中表现出对多种害虫的优异性能，且毒理学特性比早期衍生物更有利。为了大规模合成CGA 304'111，开发了六种不同的6,6-二氟己-5-烯酸合成路线。最佳路线涉及对戊-4-烯酸进行自由基加成反应。通过氢化去除溴，消除氯并水解酯结束了这个最有效的序列。因此，确定了CGA 304'111的实用合成方法，可以在数百克的规模上制备样品。

  DOI：

  10.2533/000942904777678163

文献信息

• Difluoroalkane and difluoroalkenylalkane pesticides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04950666A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  The present invention discloses compounds of the formula ##STR1## in which R is a 1,1-difluoroalkyl group or a 1,1-difluoroethenyl group having an even numbered carbon chain length of from 4 to 22 carbon atoms, pesticidal compositions thereof; and their use to control plant pests such as insects, acarids, and nematodes.

  本发明揭示了以下结构的化合物：##STR1## 其中R是1,1-二氟烷基或1,1-二氟乙烯基，具有由4到22个碳原子组成的偶数碳链长度，以及这些化合物的杀虫剂组合物；以及它们用于控制植物害虫，如昆虫、螨类和线虫。
• Carbonsäurederivate
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0577555B1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US4950666A
  申请人：——

  公开号：US4950666A

  公开（公告）日：1990-08-21