11-dodecenyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether | 113770-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 11-dodecenyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether
• 英文别名: 2-(dodec-11-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Dodec-11-en-1-yl)oxy]oxane；2-dodec-11-enoxyoxane
• CAS: 113770-04-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: ATVTZVGRIMSRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-dodecenyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 12-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-1-十二碳炔
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent

  摘要：

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0812
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 11-dodecenyl tetrahydro-2H-2-pyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  (S)-14-Methyl-1-Octadecene 的简便不对称合成，桃叶潜蛾的性信息素

  摘要：

  桃潜叶蛾的性信息素 14-methyl-1-octadecene 的不对称合成已经实现。目标分子是由市售己酰氯、(S)-4-benzyloxazolidin-2-one 和 1,9-nonanediol 以六个线性步骤合成的，总产率为 30.3%。己酰氯与(S)-4-benzyloxazolidin-2-one相连，在手性恶唑烷酮助剂的诱导下，经手性甲基化、LAH还原、甲苯磺酰化后，得到高立体选择性的手性关键中间体5。1,9-壬二醇经过选择性溴化、THP 保护并进行 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联，得到 C12 中间体。在两部分进行第二次 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联后，获得目标分子 (S)-14-methyl-1-octadecene。

  DOI：

  10.3390/molecules18055201

文献信息

• Synthesis of pheromones and related materials via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11155505B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了通过基于过渡偏合成的合成路线制备烯烃（包括 8-和 11-不饱和单烯和多烯）的方法。方法中的偏合成反应由过渡金属催化剂催化，包括钨基、钼基和钌基催化剂。这些烯烃包括一些农业应用中有用的昆虫信息素。
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2018150379A3

  公开（公告）日：2018-11-08
• SEHNDA, SYUDZI;TANI, SEDZI;NISIO, KEHNDZI;IVAXASI, SEHJDZI
  作者：SEHNDA, SYUDZI、TANI, SEDZI、NISIO, KEHNDZI、IVAXASI, SEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20200039900A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Methods for preparation of olefins, including 8- and 11-unsaturated monoenes and polyenes, via transition metathesis-based synthetic routes are described. Metathesis reactions in the methods are catalyzed by transition metal catalysts including tungsten-, molybdenum-, and ruthenium-based catalysts. The olefins include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.
• Synthesis and Biological Evaluation of a “Natural” Insect Repellent
  作者：René Csuk、Anja Niesen

  DOI：10.1515/znb-2004-0812

  日期：2004.8.1

  (11Z)-11,19-Icosadienyl acetate (1) has been shown to be an efficient repellent against the ant Myrmica rubra whereas its corresponding (11E) stereoisomer 2 does not exhibit any repellent activity at all. Several synthetic strategies for these two compounds have been evaluated.

  已经证明(11Z)-11,19-二十二烯酸乙酯（1）对红蚁具有有效的驱虫作用，而其对应的(11E)立体异构体2则完全不具有驱虫活性。已经评估了这两种化合物的几种合成策略。