(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane | 17964-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-Methoxy-4'-(trimethylsilyl)-1,1'-biphenyl；[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]-trimethylsilane
• CAS: 17964-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₀OSi
• 分子量: 256.42
• InChiKey: HCIZOMKVMKSXGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane 在 Pd(opiv)2 、 六氟异丙醇 、 silver(I) acetate 、 一氯化碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-烷基吡啶的二级C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  开发了吡啶基辅助的钯催化的次级C（sp 3）-H芳基化协议。吡啶基3位的取代基对于促进CH芳基化和控制区域选择性非常重要。芳基碘化物可用作偶联伙伴。该反应以良好的收率进行，即使在克级上也具有良好的官能团耐受性。使用L-脯氨酸衍生物作为手性配体研究了初步的不对称反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000306
• 作为产物：
  描述：

  (sulfinylbis(4,1-phenylene))bis(trimethylsilane) 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 magnesium 、 lithium chloride 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  在环境温度下，在四氢呋喃中借助镍盐、镁和氯化锂，实现了芳基硫醚与芳基溴的直接交叉偶联。一锅法反应通过 C-S 键裂解有效进行，以适度到良好的收率生产所需的联芳基化合物，避免使用预生成或商业有机金属试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00518

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of AlArEt2(THF) with Aryl Bromides
  作者：Han-Mou Gau、Wan-Ting Shu、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1217032

  日期：2009.12

  Efficient cross-coupling reactions of aryl bromides with AlArEt2(THF) (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-Me3SiC6H4, or 2-naphthyl) catalyzed by a catalytic system of 1 mol% Pd(OAc)2 and 2 mol% PCy3 furnish aryl-aryl coupling products. The system works well for a wide range of aryl bromides regardless of the electronic or steric nature of the substituent on the aryl bromides. cross-coupling - palladium

  有效的交叉偶联芳基溴化物的反应，与AlArEt 2（THF）（AR = PH，4-MEC 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-ME 3的SiC 6 ħ 4，或2-萘基）由一个催化1 mol％Pd（OAc）2和2 mol％PCy 3的催化体系提供了芳基-芳基偶联产物。该系统适用于各种芳基溴化物，而与芳基溴化物上取代基的电子或空间性质无关。 交叉偶联-钯-芳基-铝-联芳基
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Sulfoxides
  作者：Qianwei Chen、Shufeng Wu、Shuqin Yan、Chengxi Li、Hayrul Abduhulam、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.0c01462

  日期：2020.8.7

  electrophilic coupling partners for the Suzuki–Miyaura reaction via C–S bond cleavage was successfully developed under palladium-N-heterocyclic carbene catalysis. The reactions showed good functional group compatibility, proceeded well under mild conditions, and provided biaryls in yields of up to 96%. A wide range of useful functional groups, such as fluoro, chloro, ether, hydroxyl, amide, cyano, keto

  在钯-N下成功开发了利用二苯基亚砜作为通过C-S键断裂的Suzuki-Miyaura反应的通用亲电偶联伙伴-杂环卡宾催化。反应显示出良好的官能团相容性，在温和条件下进行得很好，并提供了高达96％的收率的联芳基。在反应条件下，可以耐受各种有用的官能团，例如氟，氯，醚，羟基，酰胺，氰基，酮基，三甲基甲硅烷基（TMS）和酯。然而，使用苯基硼酸酐和芳基硼酸频哪醇酯通常会导致低收率。当使用不对称的二苯基亚砜时，对贫电子的苯基具有良好的区域选择性。该方案即使在催化剂量减半的情况下也适用于克级。进行了密度泛函理论计算以研究反应机理，表明该反应是通过氧化加成，重金属化，
• Regiodiverse Three-Component Synthesis of Arenes
  作者：Michael Danz、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/adsc.201000832

  日期：2011.2.11

  A ruthenium-catalyzed enyne metathesis reaction followed by a cobalt-catalyzed Diels–Alder reaction and oxidation of the dihydroaromatic intermediate generates the two regioisomeric aromatic products in good overall yields in a one-pot procedure. The regiochemistry of the cycloaddition can be controlled by the ligand choice on the cobalt catalyst to generate the product with the 1,3,5- or the 1,2,4-substitution

  钌催化的烯炔复分解反应，然后进行钴催化的狄尔斯-阿尔德反应，以及二氢芳族中间体的氧化反应，可以一锅法以良好的总收率产生两种区域异构的芳族产物。可以通过在钴催化剂上选择配体来控制环加成的区域化学，以主要产生具有1,3,5-或1,2,4-取代模式的产物。高官能团的耐受性用于生成双官能团结构单元，最后描述了前所未有的区域选择性Scholl反应。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Arylation of 2-Propyl Azaaryls Enabled by an Amino Acid Ligand
  作者：Hong-Liang Li、Deng-Feng Yang、Hua-Qing Jing、Jon C. Antilla、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04215

  日期：2022.2.18

  A palladium(II)-catalyzed enantioselective arylation of unbiased secondary C(sp3)–H bonds was developed. The enantioselectivity was controlled by the combination of a pyridyl or isoquinolinyl directing group and an amino acid, N-Boc-2-pentyl proline. A variety of 2-propyl azaaryls and biaryl iodides were employed to provide arylated products in moderate to good yields (up to 82%) with high enantioselectivities

  开发了钯 (II) 催化的无偏二级 C(sp 3 )-H 键的对映选择性芳基化。对映选择性由吡啶基或异喹啉基导向基团和氨基酸N -Boc-2-戊基脯氨酸的组合控制。使用各种 2-丙基氮杂芳基和联芳基碘化物以中等至良好的产率（高达 82%）和高对映选择性（高达 93:7 er）提供芳基化产物。该反应是氨基酸启用的对映选择性无环亚甲基 C(sp 3)–H 芳基化。此外，即使在克级反应中，反应也以高对映选择性进行，产物转化为 5,6,7,8-四氢异喹啉生物活性分子。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，C-H 活化是对映选择性 C(sp 3 )-H 芳基化的速率决定步骤。