(S)-methyl 4-(2-amino-N-benzyl-3-(tert-butoxy)propanamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1309370-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(2-amino-N-benzyl-3-(tert-butoxy)propanamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[[(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]-benzylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1309370-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: LOLJIKZGLONIPY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3-(3-aminopropyl)-1-benzyl-4-(4-nitrophenoxy)carbonyl-2-oxo-5-propan-2-yl-5,6-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid 、 sodium methylate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-methyl 4-(2-amino-N-benzyl-3-(tert-butoxy)propanamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮合成：可溶和不溶性载体的头对头比较

  摘要：

  芳基二氮杂-2-酮被称为“特权结构”，因为它们以高亲和力结合多种受体类型。为了开发新型的芳基二氮杂-2-酮骨架，从N开始探索在载体上的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮骨架的合成。-（PhF）-4-羟基脯氨酸，具有酸催化的Pictet-Spengler反应，形成二氮杂环。在杂环的合成中检查了三种载体[Wang树脂，四芳基phosph（TAP）可溶性载体和Merrifield树脂]，它们表现出不同的优缺点。通过在温和条件下裂解树脂后鉴定中间体，Wang树脂被证明对探索性合成的优化有效。但是，Pictet-Spengler反应的酸性条件导致树脂结合材料过早损失。借助TAP载体可以通过TLC，RP-HPLC-MS直接监测反应，在某些情况下还可以进行NMR光谱分析，这有助于通过沉淀纯化中间体。然而，材料的不完全沉淀导致总收率低于固相法树脂收率。事实证明，Merrifield树脂对吡咯并[3

  DOI：

  10.1021/jo200424q