四碘硒吩 | 14750-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 四碘硒吩
• 英文名称: tetraiodoselenophene
• 英文别名: tetraiodo-selenophene；2,3,4,5-Tetraiodoselenophen；2,3,4,5-Tetraiodoselenophene
• CAS: 14750-76-6
• 化学式: C₄I₄Se
• 分子量: 634.622
• InChiKey: RKVFNUYNSWAAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四碘硒吩 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.5h， 以3.1 g的产率得到3-iodoselenophene
  参考文献：
  名称：

  通过硒酚-噻吩共聚控制共轭聚合物的相分离和光学性能

  摘要：

  合成并研究了硒酚-噻吩嵌段共聚物。这些新型嵌段共聚物的性质不同于由具有相似组成的相同单体制备的统计共聚物的性质。具体而言，嵌段共聚物在固态下表现出广泛的红移吸光度特征和相分离域。扫描透射电子显微镜和地形元素映射证实这些域富含硒酚或噻吩，表明不同杂环的块优先在固态下相互结合。鉴于重复单元之间的化学相似性，这种偏好是令人惊讶的。总体结果证明了由元素差异控制的相分离。由于这种相分离，

  DOI：

  10.1021/ja103191u
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 在 mercury(II) diacetate 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 四碘硒吩
  参考文献：
  名称：

  通过硒酚-噻吩共聚控制共轭聚合物的相分离和光学性能

  摘要：

  合成并研究了硒酚-噻吩嵌段共聚物。这些新型嵌段共聚物的性质不同于由具有相似组成的相同单体制备的统计共聚物的性质。具体而言，嵌段共聚物在固态下表现出广泛的红移吸光度特征和相分离域。扫描透射电子显微镜和地形元素映射证实这些域富含硒酚或噻吩，表明不同杂环的块优先在固态下相互结合。鉴于重复单元之间的化学相似性，这种偏好是令人惊讶的。总体结果证明了由元素差异控制的相分离。由于这种相分离，

  DOI：

  10.1021/ja103191u

文献信息

• Synthesis, Structure, and Antiproliferative Activity of Selenophenfurin, an Inosine 5‘-Monophosphate Dehydrogenase Inhibitor Analogue of Selenazofurin
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Ghassan Abu Sheikha、Hiremagalur N. Jayaram、Vivek V. Gurudutt、Thaw Sint、Bryan P. Schneider、William D. Jones、Barry M. Goldstein、Graziella Perra、Antonella De Montis、Anna Giulia Loi、Paolo La Colla、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm960864o

  日期：1997.5.1

  The synthesis and biological activity of selenophenfurin (5-beta-D-ribofuranosylselenophene-3-carboxamide, 1), the selenophene analogue of selenazofurin, are described. Glycosylation of ethyl selenophene-3-carboxylate (6) under stannic chloride-catalyzed conditions gave 2- and 5-glycosylated regioisomers, as a mixture of alpha- and beta-anomers, and the beta-2,5-diglycosylated derivative. Deprotected ethyl 5-beta-D-ribofuranosylselenophene-3-carboxylate (12 beta) was converted into selenophenfurin by ammonolysis. The structure of 12 beta was determined by H-1- and C-13-NMR, crystallographic, and computational studies. Selenophenfurin proved to be antiproliferative against a number of leukemia, lymphoma, and solid tumor cell lines at concentrations similar to those of selenazofurin but was more potent than the thiophene and thiazole analogues thiophenfurin and tiazofurin. Incubation of K562 cells with selenophenfurin resulted in inhibition of IMP dehydrogenase (IMPDH) (76%) and an increase in IMP pools (14.5-fold) with a concurrent decrease in GTP levels (58%). The results obtained confirm the hypothesis that the presence of heteroatoms such as S or Se in the heterocycle in position 2 with respect to the glycosidic bond is essential for both cytotoxicity and IMP dehydrogenase inhibitory activity in this type of C-nucleosides.