Toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxy-phenyl)-ethyl ester | 120039-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxy-phenyl)-ethyl ester
• 英文别名: [2,2,2-Trifluoro-1-(4-phenoxyphenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 120039-67-0
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃O₄S
• 分子量: 422.425
• InChiKey: HLQXWBHDJVTYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxy-phenyl)-ethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2'-联喹啉 、 palladium diacetate 、 双(二环己基膦)甲烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 1-(1-(cyclohex-1-en-1-yl)-2,2-difluorovinyl)-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与甲苯磺酸乙烯基酯的交叉电偶耦合用于 Ni/Pd 协同催化合成偕二氟烯烃

  摘要：

  提出了一种双镍-/钯催化的直接偕二氟乙烯基化方法，使容易获得的芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯与取代的偕二氟乙烯基甲苯磺酸酯发生反应。该方案在温和的反应条件下提供了各种二芳基二氟烯烃、芳烷基二氟烯烃和 1,1-二氟-2-取代-1,3-二烯，具有优异的官能团相容性，为复杂生物活性分子的后期功能化提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101388
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trifluoro-1-(4-phenoxy-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍/钯协同催化实现两种不同甲苯磺酸盐之间的交叉电偶联

  摘要：

  提出了偕-二氟烯基甲苯磺酸酯与α -CF 3甲苯磺酸苄酯的交叉亲电子偶联反应。该方案是通过 Pd/Ni 协同催化在两种不同的甲苯磺酸盐之间进行交叉亲电子偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300874

文献信息

• Substituent Effects. XX. Highly Electron-Deficient Carbocation Solvolyses
  作者：Akihisa Murata、Shin-ichi Sakaguchi、Ryoji Fujiyama、Masaaki Mishima、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1138

  日期：1990.4

  (2) with a slope of unity over a wide range (108 in reactivity) of substituents from p-MeO to unsubstituted derivatives. The substituent effect on the solvolysis of 1 should be closer to that on the solvolysis of 2, rather than to the σ+ substituent effect. The ρ value for this system was estimated to be identical to the value of −6.3 assigned for 2, and the r value in the LArSR correlation to be comparable

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...