ethyl 7-(1-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate | 1364376-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 7-(1-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1364376-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 315.458
• InChiKey: ZNVOSXSZURAXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(1-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 伊菠胺
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097
• 作为产物：
  描述：

  7-acetyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 ethyl 7-(1-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  还原性Heck偶联：一种有效的治疗iboga生物碱的方法。ibogamine，epibogamine和iboga类似物的合成

  摘要：

  描述了通过采用还原性-Heck型环化法制备iboga支架的温和而有效的合成途径。该方法的实用性通过直接接触伊布巴明，表异巴胺和依博加类似物得到证明。通过与合适的炔烃进行异环反应，然后进行碘化，可以容易地从2-碘苯胺获得环化前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.097