(±)-1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol | 15962-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol
• 英文别名: rac-1,6-Diphenyl-hexa-1,5-diin-3,4-diol；meso-1,6-Diphenyl-hexa-1,5-diin-3,4-diol；meso-1,6-Diphenyl-hexa-2,5-diin-3,4-diol；1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol
• CAS: 15962-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: QPVVSGXCHXCENN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-4-phenyl-1-phenylethynyl-but-1-en-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Holand,S.; Epsztein,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1367 - 1370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(±)-1,6-diphenylhexa-1,5-diyne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的无环 (±)-1,2-二醇的连续动力学拆分

  摘要：

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610721

文献信息

• Selective Oxidation of Propargylic Alcohols into α,β-Acetylenic Aldehydes with a TiCl4/Et3N System
  作者：Zhenfu Han、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-2001-16807

  日期：——

  A TiCl4/Et3N combination proved to be effective for the selective oxidation of propargylic alcohols into α,β-acetylenic aldehydes in good yields. Treatment of 2-hexyne-1,6-diol with TiCl4/Et3N provided 6-hydroxy-2-hexynal in good yield.

  TiCl4/Et3N组合被证实对将炔丙醇选择性氧化为α,β-炔醛有效，且产率良好。采用TiCl4/Et3N处理2-己炔-1,6-二醇，可得到高产率的6-羟基-2-己炔醛。