benzyl N-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)carbamate | 80536-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzyl N-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 80536-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: QOJVJPDCLGRKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氨基-5,6,7,8-四氢-2,3-萘二醇溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  从萘-2,3-二醇中轻松合成2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（'6,7-ADTN'）

  摘要：

  从萘-2,3-二醇开始，经七个步骤合成了2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（2 ; 6,7-ADTN），总收率为44％ 。萘-2，3-二醇与硫酸二甲酯的甲基化，然后用AcCl进行Friedel Crafts酰化，得到2-乙酰基-6，7-二甲氧基萘。通过卤仿反应将2-乙酰基-6,7-二甲氧基萘转化为6,7-二甲氧基萘-2-羧酸。羧酸以4摩尔当量进行桦木还原。通过在液氨中的Na，得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基萘-2-羧酸，通过Curtius反应从中获得2，然后进行氢解和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390272
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 三氯化铝 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氨 、 溴 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 benzyl N-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxynaphthalene-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从萘-2,3-二醇中轻松合成2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（'6,7-ADTN'）

  摘要：

  从萘-2,3-二醇开始，经七个步骤合成了2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（2 ; 6,7-ADTN），总收率为44％ 。萘-2，3-二醇与硫酸二甲酯的甲基化，然后用AcCl进行Friedel Crafts酰化，得到2-乙酰基-6，7-二甲氧基萘。通过卤仿反应将2-乙酰基-6,7-二甲氧基萘转化为6,7-二甲氧基萘-2-羧酸。羧酸以4摩尔当量进行桦木还原。通过在液氨中的Na，得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基萘-2-羧酸，通过Curtius反应从中获得2，然后进行氢解和去甲基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390272

文献信息

• A new synthesis of 2-amino-6-7-dihydroxy tetrahydronaphthalene (ADTN) via functionalized aryl-lithium reagents and methyl 2-trimethylsilylacrylate - a new annulation sequence
  作者：Anubhav P.S. Narula、David I. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81999-7

  日期：1981.1

  A new high yield synthesis of a potent dopamine agonist, 2-amino-6-7-dihydroxytetra-hydronaphthalene, is described utilizing a new annulation sequence.

  一种有效的多巴胺激动剂2-氨基-6-7-二羟基四氢萘的新的高收率合成，利用了新的环空序列进行了描述。
• NARULA, ANUBHAV, P. S.;SCHUSTER, D. I., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 38, 3707-3710
  作者：NARULA, ANUBHAV, P. S.、SCHUSTER, D. I.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Synthesis of 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-6,7-diol (‘6,7-ADTN’) from Naphthalene-2,3-diol
  作者：Süleyman Göksu、Cavit Kazaz、Yaşar Sütbeyaz、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.200390272

  日期：2003.10

  2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-6,7-diol (2; 6,7-ADTN) was synthesized starting from naphthalene-2,3-diol in seven steps and with an overall yield of 44%. Methylation of naphthalene-2,3-diol with dimethyl sulfate, followed by FriedelCrafts acylation with AcCl, gave 2-acetyl-6,7-dimethoxynaphthalene. 2-Acetyl-6,7-dimethoxynaphthalene was converted to 6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid

  从萘-2,3-二醇开始，经七个步骤合成了2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（2 ; 6,7-ADTN），总收率为44％ 。萘-2，3-二醇与硫酸二甲酯的甲基化，然后用AcCl进行Friedel Crafts酰化，得到2-乙酰基-6，7-二甲氧基萘。通过卤仿反应将2-乙酰基-6,7-二甲氧基萘转化为6,7-二甲氧基萘-2-羧酸。羧酸以4摩尔当量进行桦木还原。通过在液氨中的Na，得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基萘-2-羧酸，通过Curtius反应从中获得2，然后进行氢解和去甲基化。