3-(3-{[5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]methoxy}-2-nitrophenoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1402905-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-{[5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]methoxy}-2-nitrophenoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1402905-80-9
• 化学式: C₃₁H₃₃ClN₂O₁₅S
• 分子量: 741.126
• InChiKey: XQMULSSMMQJYAD-IEDCVRSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  211.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-{[5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]methoxy}-2-nitrophenoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-amino-3-{[5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]methoxy}phenoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡萄糖基结合高血凝凝血因子Xa抑制剂的能力，该抑制剂带有2-噻吩并作为P1母体。

  摘要：

  我们合成了最近报道的强效因子Xa（fXa）抑制剂1的新型O-葡萄糖苷，该抑制剂具有5-氯噻吩-2-基部分和1-异丙基哌啶，分别作为结合S1和S4酶口袋的片段。β- D-葡萄糖基单元通过醚连接的C3-烷基间隔基与1的中心苯环共轭。合成的基于β- D-葡萄糖的化合物16对人fXa的皮摩尔抑制能力（K i = 60 p M）和对凝血酶和其他丝氨酸蛋白酶的高选择性。除了氯噻吩基S1粘合剂外，ΔG的增益也很大起因于加入质子化1-异丙基哌（ΔΔ ģ = 29.7-30.5摩尔千焦-1），它应绑定到通过高效阳离子-π和C芳香族S4口袋 H⋅⋅⋅π相互作用。相反，-C 3 -烷基连接的葡萄糖片段，这是有可能朝向酶结合位点外的溶剂定向，改善Δ ģ平均2.9-3.8千焦摩尔-1。化合物16显示出亚微摩尔的体外抗凝血活性，如通过凝血酶原时间（PT）和评估凝血活酶时间（APTT）活化凝血中的混合人血浆测定（PT

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200224
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-{[5-(5-chlorothiophen-2-yl)isoxazol-3-yl]methoxy}-2-nitrophenoxy)propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡萄糖基结合高血凝凝血因子Xa抑制剂的能力，该抑制剂带有2-噻吩并作为P1母体。

  摘要：

  我们合成了最近报道的强效因子Xa（fXa）抑制剂1的新型O-葡萄糖苷，该抑制剂具有5-氯噻吩-2-基部分和1-异丙基哌啶，分别作为结合S1和S4酶口袋的片段。β- D-葡萄糖基单元通过醚连接的C3-烷基间隔基与1的中心苯环共轭。合成的基于β- D-葡萄糖的化合物16对人fXa的皮摩尔抑制能力（K i = 60 p M）和对凝血酶和其他丝氨酸蛋白酶的高选择性。除了氯噻吩基S1粘合剂外，ΔG的增益也很大起因于加入质子化1-异丙基哌（ΔΔ ģ = 29.7-30.5摩尔千焦-1），它应绑定到通过高效阳离子-π和C芳香族S4口袋 H⋅⋅⋅π相互作用。相反，-C 3 -烷基连接的葡萄糖片段，这是有可能朝向酶结合位点外的溶剂定向，改善Δ ģ平均2.9-3.8千焦摩尔-1。化合物16显示出亚微摩尔的体外抗凝血活性，如通过凝血酶原时间（PT）和评估凝血活酶时间（APTT）活化凝血中的混合人血浆测定（PT

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200224