(3S,4S,5R)-4-Acetoxy-3-bromo-5-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 319911-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-Acetoxy-3-bromo-5-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 319911-89-2
• 化学式: C₁₈H₃₀BrNO₆
• 分子量: 436.343
• InChiKey: OUDXRVQJYAFSHN-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-Acetoxy-3-bromo-5-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(3R,4R)-4-Acetoxy-3-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基 3-乙基 5,6-二氢吡啶-1,3(2H)-二羧酸 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (3S,4S,5R)-4-Acetoxy-3-bromo-5-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sialidase Inhibitor Siastatin B

  摘要：

  The resolved piperidinecarboxylate (R)-7 was converted to siastatin B (1) by an efficient and stereoselective sequence that includes a bromo-beta -lactonization and an N-acyliminium azidation. Two analogues (3 and 4) of siastatin were also prepared.

  DOI：

  10.1021/ol0066680