3-(1-allyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)acrylic acid benzyl ester | 1381963-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-allyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)acrylic acid benzyl ester
• CAS: 1381963-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JKQQTXVWDCPTTP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(丙-2-烯-1-基)哌啶-2,6-二酮 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1-allyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl)acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Direct Alkenylation of Nonaromatic Enamides

  摘要：

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of nonaromatic enamides was achieved through a palladium(II)-catalyzed C-H funclionalization. The reaction scope includes cyclic and acyclic enamides and a range of activated alkenes. This approach represents the first successful direct C(3)-functionalization of nonaromatic cyclic enamides.

  DOI：

  10.1021/ol301249n

文献信息

• Direct alkenylation of non-aromatic enamides via palladium-catalyzed oxidative coupling: Synthetic developments and applications
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Romain Rey-Rodriguez、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.007

  日期：2013.4

  Résumés Anglais Français Direct C(3) alkenylation of non-aromatic enamides through palladium(II)-catalyzed Fujiwara–Moritani cross-coupling was developed. The reaction scope includes a range of cyclic enamides as well as activated alkenes. The utility of this methodology is illustrated by the synthesis of octa- or tetrahydroquinoline cores obtained from conjugated enamides via Diels–Alder cycloaddition. L’alcénylation directe en C(3) d’énamides non aromatiques a été développée selon le couplage croisé catalysé par le palladium(II) décrit par Fujiwara–Moritani. Le potentiel de cette réaction s’étend sur une large gamme d’énamides cycliques ainsi que différents alcènes activés. L’intérêt de cette méthodologie est illustrée par la synthèse de noyaux octa- ou tétrahydroquinoléine via une réaction de cycloaddition de Diels–Alder à partir d’énamides conjugués précédemment obtenus.

  通过钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联反应，实现了非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化。该反应的范围包括一系列环状烯酰胺以及激活的烯烃。这种方法的有效性通过从共轭烯酰胺出发，通过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得以展示。 非芳香性烯酰胺的直接C(3)烯基化反应，采用钯(II)催化的Fujiwara-Moritani交叉偶联方法进行开发。该反应的适用范围涵盖了多种环状烯酰胺及各类激活的烯烃。这一方法学的重要性通过从先前制备的共轭烯酰胺出发，经过Diels-Alder环加成反应合成了八氢或四氢喹啉核而得到体现。