(2R,3R)-1-tosyloxy-2,3-decanediol | 124901-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-tosyloxy-2,3-decanediol
• 英文别名: [(2R,3R)-2,3-dihydroxydecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 124901-75-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅S
• 分子量: 344.472
• InChiKey: POBMPTURIKZCRA-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-tosyloxy-2,3-decanediol 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S)-6-[(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers

  摘要：

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00732-2
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-tosyloxy-2,3-decanediol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from Panax Ginseng

  摘要：

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1775

文献信息

• Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Daxin Gao、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00352-x

  日期：1999.6

  (3R, 9R, 10R) and (3R, 9S, 10S) diastereoisomers (2 and 3) of panaxytriol (1) were synthesized, and the absolute configuration of panaxytriol was confirmed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Synthesis and absolute configurations of the cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng.
  作者：Yasuo FUJIMOTO、Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Makoto KIRISAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1447

  日期：——

  Panaxacol (1) and dihydropanaxacol (2), cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng, were synthesized starting from D-(-)-diethyl tartrate. The absolute configuration of 1 was determined to be 9R, 10R and the absolute configuration at C-3 of 2 was tentatively assigned as 3S by the application of the R(+)-alpha-methoxy-alpha-(trifluoro methyl)phenylacetyl (MTPA) method.

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。
• Synthesis of panaxytriol and its stereoisomers as potential antitumor drugs
  作者：Jianyou Mao、Jiangchun Zhong、Bo Wang、Jing Jin、Shuoning Li、Zidong Gao、Hanze Yang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.03.005

  日期：2016.5
• Fujimoto, Yasuo; Satoh, Mitsuru; Takeuchi, Naoki, Chemistry Letters, 1989, p. 1619 - 1622
  作者：Fujimoto, Yasuo、Satoh, Mitsuru、Takeuchi, Naoki、Kirisawa, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1619-1622
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——