(E)-(4,5-dimethoxy-2-stilbenyl)(phenyl)methanol | 1449572-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-(4,5-dimethoxy-2-stilbenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (E)-(4,5-dimethoxy-2-styrylphenyl)(phenyl)methanol
• CAS: 1449572-75-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃
• 分子量: 346.426
• InChiKey: XGFSADKMKYVGFW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4,5-dimethoxy-2-stilbenyl)(phenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到trans-5,6-dimethoxy-1,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的环化反应和三烷基甲硅烷基试剂的亲核转移，由E-（2-苯乙烯基）甲醇合成取代的2-Arylindanes

  摘要：

  通过路易斯酸介导的二苯乙烯基甲醇的闭环反应，然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移，已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应（茚满）或质子β损失给茚满基型碳正离子（茚）产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团（Y和Z = OMe）或存在吸电子基团（NO 2）在非稠合的Ar环上有利于环化。相反，在未稠合的Ar环上存在供电子基团（OMe）会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言，温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷（Nu = H）转移至茚满基型阳离子的转移，从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满。

  DOI：

  10.1021/jo4013755
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(4,5-dimethoxy-2-stilbenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的（Z）-和（E）-（2-Stilbenyl）甲醇的环化反应选择性地合成茚满醇，茚满酮和茚满酮及其在合成花粉F衍生物中的应用

  摘要：

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01921

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Trost-Oppolzer-Type Alder-Ene Reaction of Dienyl Acetates to Cyclopentadienes
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Bara Singh、Pinku Tung、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/anie.201711797

  日期：2018.2.5

  cyclopentene‐fused heteroarenes by means of the Pd‐catalyzed Trost–Oppolzer‐type intramolecular Alder–ene reaction of 2,4‐pentadienyl acetates is described. This unprecedented transformation combines the electrophilic features of the Tsuji–Trost reaction with the nucleophilic features of the Alder–ene reaction. The overall outcome can be perceived as a hitherto unknown “acid‐free” iso‐Nazarov‐type cyclization. The

  描述了一种通过Pd催化的2,4-戊二烯基乙酸酯的Trost-Oppolzer型分子内Alder-ene反应合成高度取代的环戊二烯，茚基和环戊烯稠合杂芳烃的新方法。这种前所未有的转变将Tsuji-Trost反应的亲电子特征与Alder-ene反应的亲核特征结合在一起。总体结果可被视为迄今为止未知的“无酸” iso-Nazarov型环化反应。正式合成以白藜芦醇为基础的天然产物洋紫罗兰F进一步证明了该策略的多功能性。