2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 1-piperidinecarbodithioate | 134296-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 1-piperidinecarbodithioate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(piperidine-1-carbothioylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134296-53-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₉S₂
• 分子量: 491.584
• InChiKey: YOVYZXQHTDAPQZ-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 1-piperidinecarbodithioate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl 1-piperidinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl 1-piperidinecarbodithioates in the synthesis of glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84154-7
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 二硫化碳 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 反应 0.58h， 以90%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 1-piperidinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Significantly Fast Synthesis of S-Glycosyl N-Substituted Dithiocarbamate and S-Glycosyl S′-Substituted Trithiocarbonate Derivatives under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A series of S-glycosyl N-substituted dithiocarbamate and S-glycosyl S'-substituted trithiocarbonate derivatives have been synthesized under solvent-free conditions. Three-component reaction of glycosyl bromides with carbon disulfide and thiols or amines in the presence or absence of triethylamine furnished excellent yields of the target compounds in a short reaction time.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317521

文献信息

• FUGEDI, PETER;GAREGG, PER J.;OSCARSON, STEFAN;ROSEN, GUNNAR;SILWANIS, BAS+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 157-162
  作者：FUGEDI, PETER、GAREGG, PER J.、OSCARSON, STEFAN、ROSEN, GUNNAR、SILWANIS, BAS+

  DOI：——

  日期：——