(S)-2-(Benzyloxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid ethyl ester; compound with dicyclohexyl-amine | 77434-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(Benzyloxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid ethyl ester; compound with dicyclohexyl-amine
• CAS: 77434-02-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 518.694
• InChiKey: YCHXYHSVDKBTBF-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzyloxycarbonyl-carboxymethyl-amino)-3-methyl-butyric acid ethyl ester; compound with dicyclohexyl-amine 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-({(S)-1-[2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-2-methyl-propylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661