Ethyl 2-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetate | 1127389-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 1127389-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: RWSOEZVAWYBBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetate 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-bromophenyl)-N²,N³,N⁴-trimethyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效而便捷地获得高度官能化的吡咯衍生物。

  摘要：

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.75
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[(3-bromophenyl)methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的两个不同的1,3-偶极，邻苯二甲腈二氰胺和氨基甲酸酯衍生的甲亚胺叶立德之间的高对映选择性[3 + 3]环加成反应。

  摘要：

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol503169d

文献信息

• Tandem nucleophilic addition–cycloaddition of arynes with α-iminoesters: two concurrent pathways to imidazolidines
  作者：Hao Jia、Zhenyan Guo、Honglei Liu、Biming Mao、Xueyan Shi、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c8cc03806f

  日期：——

  The tandem nucleophilic addition–cycloaddition reaction has been developed for the synthesis of functionalized imidazolidine derivatives. A variety of α-iminoesters and aryne precursors were well tolerated under the mild reaction conditions. This asymmetric cycloaddition afforded imidazolidine derivatives with high yields, complete regioselectivities, and excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了串联亲核加成-环加成反应来合成功能化的咪唑烷衍生物。在温和的反应条件下，各种α-亚氨基酸酯和芳烃前体的耐受性良好。这种不对称的环加成反应提供了咪唑烷衍生物，具有高收率，完全的区域选择性以及出色的非对映和对映选择性。作为不对称环加成反应的1,3-偶极子的芳炔诱导的酰化物是本反应的显着特征。在串联反应中，亚芳基诱导的酰基化物与金属化的α-亚氨基酯的[3 + 2]环加成反应和偶氮甲碱的金属催化的α-亚氨基酯的[3 + 2]的环加成反应是向咪唑烷类的两个同时存在的途径。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed asymmetric <i>exo</i>-selective synthesis of substituted pyrrolidines <i>via</i> a 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Vinod K. Kannaujiya、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/d1ob00494h

  日期：——

  An (R)-DM-BINAP/Cu(CH3CN)4BF4 complex catalyzed exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DCA) reaction of imino esters with α,β-unsaturated pyrazoleamides has been developed. A series of highly functionalized pyrrolidines with multiple stereogenic centers were obtained with good yields and diastereoselectivities and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  ( R )-DM-BINAP/Cu(CH 3 CN) 4 BF 4配合物催化亚氨基酯与 α,β-不饱和吡唑酰胺的外选择性不对称 1,3-偶极环加成 (1,3-DCA) 反应发达。以良好的收率和非对映选择性和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多个立体中心的高度官能化的吡咯烷。
• Acid-Base Dual-Functional Catalysis by Axially Chiral Guanidine in Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Maleate to Schiff Bases as a Precursor of Azomethine Ylides
  作者：Masahiro Terada、Megumi Nakano

  DOI：10.1055/s-0029-1217345

  日期：——

  The enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of dimethyl maleate with Schiff bases as the precursor of azomethine ylide was developed using axially chiral guanidine catalysts to provide optically active pyrrolidine derivatives. Acid-base dual-functional catalysis by an axially chiral guanidine through double hydrogen-bonding interaction is proposed to give the cycloaddition products in good yields.

  利用轴向手性胍催化剂，开发了马来酸二甲酯与作为氮丙啶亚甲基前体的席夫碱的[3+2]手性环加成反应，以提供具有光学活性的吡咯烷衍生物。通过双氢键相互作用，轴向手性胍的酸碱双功能催化可提高环加成产物的收率。
• Zinc‐Catalyzed Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides Using Planar Chiral [2.2]Paracyclophane‐Imidazoline N,O‐ligands
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.202205516

  日期：2022.8.15

  novel [2.2]paracyclophane-derived ligands (UCD-IMPHANOL) possessing central chirality and planar chirality has been developed. These ligands demonstrated excellent enantioselectivities in the asymmetric Zn-catalyzed azomethine ylide cycloaddition.

  已经开发了一种简便的合成路线，制备一系列具有中心手性和平面手性的新型 [2.2] 对环芳烃衍生配体 (UCD-IMPHANOL)。这些配体在不对称 Zn 催化的偶氮甲碱叶立德环加成反应中表现出优异的对映选择性。
• Zn(ii)-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of acyclic enones with azomethine ylides
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Jeremiah Olusegun、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/d4ob00854e

  日期：——

  The Zn(II)/UCD-Imphanol-catalyzed highly endo-selective [3 + 2] asymmetric cycloaddition of acyclic enones and azomethine ylides has been developed. Moderate to high yields (up to 94%) with excellent endo/exo selectivities (99 : 1) and enantioselectivities up to 96.5 : 3.5 er were obtained.

  开发了 Zn( II )/UCD-Imphanol 催化的无环烯酮和偶氮甲碱叶立德的高度内选择性 [3 + 2] 不对称环加成反应。获得了中等到高产率（高达 94%），具有出色的内切/外切选择性（99:1）和高达 96.5:3.5 er 的对映选择性。