4b,8b,12b,16b-tetrahydroxy-4bα,8bβ,12bα,16bβ-tetrahydrodibenzodibenzo<2,3:4,5>pentaleno<1,6-cd>pentalene | 135005-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4b,8b,12b,16b-tetrahydroxy-4bα,8bβ,12bα,16bβ-tetrahydrodibenzodibenzo<2,3:4,5>pentaleno<1,6-cd>pentalene
• 英文别名: 4b,8b,12b,16b-tetrahydroxy-4bα,8bβ,12bα,16bβ-tetrahydrodibenzo[a,f]dibenzo[2,3:4,5]pentaleno(1,6-cd)pentalene
• CAS: 135005-76-4
• 化学式: C₂₉H₂₀O₄
• 分子量: 432.475
• InChiKey: FSJAPHUTQVVWAU-YEROFDESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 4b,8b,12b,16b-tetrahydroxy-4bα,8bβ,12bα,16bβ-tetrahydrodibenzodibenzo<2,3:4,5>pentaleno<1,6-cd>pentalene 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,3,10,11-tetramethoxy-4b,12b[1',2']:8b,16b[1'',2'']dibenzenodibenzo[a,f]dibenzo[2,3:4,5]pentaleno[1,6-cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Methoxy-substituted centrohexaindanes through the fenestrane route

  摘要：

  四羟基芬宁安在HPF6催化下与苯甲醚、2-甲基苯甲醚和三种二甲氧基苯发生缩合，生成多个中心六茚烷，其在三根[2,2′]-螺双茚主轴的一端具有氧官能化。

  DOI：

  10.1039/b417837h
• 作为产物：
  描述：

  all-cis-tetrabenzotetracyclo<5.5.1.0.0>tridecane 在 1,1,1-三氟丙酮 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4b,8b,12b,16b-tetrahydroxy-4bα,8bβ,12bα,16bβ-tetrahydrodibenzodibenzo<2,3:4,5>pentaleno<1,6-cd>pentalene
  参考文献：
  名称：

  双氧杂环己烷对非天然靶标的氧化功能化。Centropolyindans 的选择性氧化

  摘要：

  四种中心聚茚满（triptindan (2), 1,1'-(o-phenylene)-2,2'-spirobiindan (3), 10-methyltribenzoquinacene (4), and fenestrindan (5)）在苄基和已经使用二甲基二环氧乙烷 1a 和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷 1b 实现了刚性多环骨架的 / 或二苯甲基 CH 键。发现后一种试剂比 1a 有效得多，可以使所检查的底物部分和完全氧化官能化。多环骨架的刚性和 2-5 中的空间因子似乎缓和了双环氧乙烷在 O 插入二苯甲基与苄基 CH 键方面的反应性和选择性；例如在有角的中心三茚3的氧官能化中，得到仲苯甲醇12和相应的酮10，与异构叔醇一起 11. 1b 在相当温和的条件下将多个氧插入 CH 键的潜力通过 fenestrindan (5) 在桥头位置的显着高产率 4 倍羟基化得到证明。结果被解释为二氧杂环己烷基本上协调的

  DOI：

  10.1021/ja00085a017

文献信息

• Benzoannelated centropolyquinanes. Part IX. Synthesis and conformational behavior of fenestrindans (tetrabenzo[5.5.5.5]fenestranes) with four bridgehead substituents
  作者：Dietmar Kuck、Andreas Schuster、Ralph A. Krause

  DOI：10.1021/jo00011a006

  日期：1991.5

  all-cis-Tetrabenzo[5.5.5.5]fenestranes (fenestrindans) with four bridgehead substituents (4-10) and two doubly bridged, centrohexacyclic analogues, the bis-endo-peroxide 11 and the bis-disulfide 12, have been synthesized from the tetrabromofenestrindan 3. Pronounced steric interactions between the substituents at opposite bridgehead positions have been revealed by NMR and DNMR spectrometry, showing remarkable size-dependent hindrance of the degenerate interconversion of the two S4 symmetric conformers of the fenestrindans.