2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-galactopyranose | 663622-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 663622-32-0
• 化学式: C₃₁H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 678.907
• InChiKey: IMYOEWKGDPJXJQ-MOHFTYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-galactopyranose 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(dodecyloxy)-6-((((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)

  摘要：

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42109
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-galactopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of 2,6-Branched Galacto-Oligo­saccharides and Its Applications to the Synthesis of Three Tetrasaccharides and a Hexasaccharide Related to the Arabinogalactans (AGs)

  摘要：

  通过使用6-O-Ac-2,3,4-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺、2,6-二-O-Ac-3,4-二-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺和2-O-Ac-3,4,6-三-O-Bz-α-d-半乳糖吡喃糖苷三氯乙酰亚胺作为合成砌块，开发了一种高效合成2,6-支化半乳寡糖的方法。利用这种方法，可以方便地制备与植物来源的AGs相关的三种四糖和一种六糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42109

文献信息

• Concise Synthesis and Antidiabetic Effect of Three Natural Triterpenoid Saponins Isolated from<i>Fadogia ancylantha</i>(Makoni tea)
  作者：Zi-Li Feng、Shao-Ping Wu、Wen-Hong Li、Tian-Tian Guo、Qing-Chao Liu

  DOI：10.1002/hlca.201500061

  日期：2015.9

  The first concise synthesis of the bidesmosidic oleanolic acid saponins 1–3 isolated from Fadogia ancylantha (Makoni tea) have been accomplished through a ‘one‐pot sequential glycosylation’ strategy with two glycosyl 1‐(trichloroacetimidate)s as glycosyl donors. The synthesized natural products 1–3 were then evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase, α‐amylase, and lipase. Among

  所述bidesmosidic齐墩果酸皂甙的第一简明合成1 - 3从分离Fadogia ancylantha “ -锅顺序的糖基化一个”具有两个糖基1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为糖供体的策略（马科尼茶）已通过来完成的。将合成的天然产物1 - 3然后评价它们对抑制活性α-葡糖苷酶，α-淀粉酶，和脂肪酶。间的测定化合物1 - 3，化合物1表现出较强的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制，IC 50的160和180μ值中号分别。更以上，化合物2和3显示出对强抑制α葡糖苷酶和脂肪酶，与respectivement IC 50个的170和190μ值中号，以及190和200μ中号。
• Facile synthesis of a pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C
  作者：Yong-Xiang Chen、Wei Zhao、Lei Zhao、Yu-Fen Zhao、Yan-Mei Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.002

  日期：2008.3

  A pentasaccharide mimic of a fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 15C beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->6)-[alpha-D-Galp-(1-->2)-beta-D-Galp-(1-->4) ]-beta-D-GlcpNAc-(1-->OCH2CH2N3) (1) was synthesized in a regio- and stereoselective manner. The 2-azidoethyl-spacered pentasaccharide mimic 1 can be used to construct a neoglycoconjugate antigen.

  肺炎链球菌15C型β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-[α-D-Galp- （1→2）-β-D-Galp-（1→4）]-β-D-GlcpNAc-（1→OCH2CH2N3）（1）以区域和立体选择性的方式合成。2-叠氮基乙基间隔的五糖模拟物1可用于构建新糖缀合物抗原。