N-benzyloxycarbonyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 910222-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 910222-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: AFALHWXKAIJBDC-GWNIPJSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1,5,6-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin from l-sorbose

  摘要：

  A practical synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin, a potent glycosidase inhibitor, starting from L-sorbose, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-(1-甲基乙亚基)-alpha-L-呋喃山梨糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium azide 、 Dowex 50(H+) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1,5,6-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin from l-sorbose

  摘要：

  A practical synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin, a potent glycosidase inhibitor, starting from L-sorbose, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.06.002