N-{1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}prop-2-en-1-amine | 953777-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-{1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (S)-N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amine；N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 953777-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OYQCKGKVYUWEOW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-庚二烯酸,甲基酯 、 N-{1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}prop-2-en-1-amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到methyl (S,S,E)-3-[N-allyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pseudodistomin E：首次不对称合成和绝对构型分配

  摘要：

  首次制备了（-）-假二甲毒素E，可以确认其结构和绝对构型。锂（S）-N-烯丙基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺与（E，E）-庚2,5-二烯酸甲酯的共轭加成生成C（2）-立体中心，衍生物的碘内酯化产生了剩下的两个立体生成中心。随后使用束缚策略实现了碘化物的置换，从而将氮原子引入C（5）。羧酸与二烷基锌试剂的脱羧偶联完成了十三碳二烯基链的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00434
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 三氯硅烷 、 C₁₆H₂₄F₂N₂O₂S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到N-{1-[4-(methoxy)phenyl]ethyl}prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨酸衍生的手性N-亚磺酰胺可作为有效的有机催化剂，用于N-烷基和N-芳基保护的酮亚胺的不对称氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。

  DOI：

  10.1039/c4ob01257g

文献信息

• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Rachael J. Taylor、Anthony D. Thomson、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol300209s

  日期：2012.4.6

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].