(R)-3-oxocyclohexyl acetate | 1260250-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-oxocyclohexyl acetate
• 英文别名: [(1R)-3-oxocyclohexyl] acetate
• CAS: 1260250-18-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SHBSJXDUJMMRFE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-oxocyclohexyl acetate 在 乙醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (R)-3-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  MhyADH catalysed Michael addition of water and in situ oxidation

  摘要：

  迈克尔加水是一项重大挑战。这里介绍一种酶法。有趣的是，这种酶（MhyADH）不仅能催化水的迈克尔加成，还能催化产物的原位氧化。

  DOI：

  10.1039/c0cc03229h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二醇 在 sodium dichromate 、 Porcine pancreatic lipase type II 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-3-oxocyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 3-hydroxycyclohexanone using different lipases

  摘要：

  A new approach to enantiomerically enriched cyclic beta-hydroxy ketones was developed. 3-Hydroxycyclohexanone was successfully resolved using lipase catalyzed transesterification. Among the lipases screened PFL, PCL, and PPL-II gave 57%, 39%, and 25% yield of the (R)-3-oxocyclohexyl acetate with 52%, 75%, and 91% ee. The PPL-II gave the highest E-value (32). The absolute configuration of the product was determined by comparison with the literature data. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.011