cycloheptyl triflate | 1126420-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cycloheptyl triflate
• 英文别名: Cycloheptyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1126420-98-1
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 246.251
• InChiKey: PECJHASJEJZEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptyl triflate 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到环庚烯
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟甲磺酸酯与主要烷基格氏试剂的改进的铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)

  DOI：

  10.1080/00304940809458090
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 环庚醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cycloheptyl triflate
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟甲磺酸酯与主要烷基格氏试剂的改进的铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)

  DOI：

  10.1080/00304940809458090

文献信息

• Synthesis of heterocyclic enol ethers and their use as group 2 metabotropic glutamate receptor antagonists
  作者：Sabine Kolczewski、Geo Adam、Heinz Stadler、Vincent Mutel、Jürgen Wichmann、Thomas Woltering

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00346-7

  日期：1999.8

  Heterocyclic enol ethers of type 1 were studied with respect to the inhibition of 1S,3R-ACPD (10 mu M)stimulated GTP gamma(35)S binding on rat mGluR2 transfected cell membranes. The structure activity relationship with regard to the substitution pattern of the phenyl ring, the oxygen substituent and the nature of the heterocycle is discussed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.