4-hydroxy-1-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinone | 875126-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)quinolin-2(1H)-one；1-Methyl-3-(2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)quinoline-2,4(1H,3H)-dione；4-hydroxy-1-methyl-3-(2-phenylpyrazol-3-yl)quinolin-2-one
• CAS: 875126-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: DQNOLHISIQNPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-methoxy-1-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural determination and photo-antiproliferative activity of new 3-pyrazolyl or -isoxazolyl substituted 4-hydroxy-2(1H)-quinolinones

  摘要：

  A convenient route to new 3-quinolinonyl-pyrazoles and isoxazoles is described through cyclization of 3-[(E)-3(di methylamino)-2-propenoyl]-4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolinone. The phototoxicity as well as the cytotoxic activities of the title compounds are evaluated against leukemia- and adenocarcinoma-derived cell lines in comparison to the normal human keratinocytes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.135
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-2,5(6h)-二酮 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-hydroxy-1-methyl-3-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  一种通过新型3-（1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-甲基-2-氧代喹啉-3-基）-3-氧代丙醛合成某些3-杂环基喹啉酮的有效新路线及其抗氧化剂筛选

  摘要：

  3-（4-羟基-1-甲基喹啉-3-基）-3-氧代丙醛（5）由3-[（（E）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯酰基] -4-羟基-1-甲基）合成-2（1 H）-喹啉酮（3）用作起始前体材料。官能化3-杂环基-4-羟基- 2（1一种方便新路线ħ）-quinolinones如吡唑基，异恶唑基，嘧啶基，azepineyl ，吡啶酮和吡喃基的杂环经由化合物环化描述5与一些Ñ和Ç -nucleophiles。新合成的醛5显示使用化合物与最大产率只有一个环闭合可能性，而不是3表现出不同的区域选择性闭环途径，且收率最低。根据相关光谱数据和元素微量分析，对所有新合成的产物进行了结构阐明。在一系列体外测试中筛选了产品的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2952