2-(hydroxymethyl)-5-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-4H-pyran-4-one | 1258290-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-5-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-5-(3-piperidin-1-ylpropoxy)pyran-4-one
• CAS: 1258290-20-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: CYSAHNXDVNHPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-5-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-4H-pyran-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-(chloromethyl)-5-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-4H-pyran-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  曲酸衍生物作为组胺H（3）受体配体。

  摘要：

  组胺H（3）受体（H（3）R）是用于治疗主要集中发生的疾病的新化合物的开发中有希望的目标。但是，已经出现了新兴的新型治疗概念，H（3）R领域的某些适应症（例如偏头痛，疼痛或过敏性鼻炎）可能会利用外周作用的配体。在这项工作中，曲酸衍生的结构元​​件被插入到一个完善的H（3）R拮抗剂/反向激动剂支架中，以研究γ-吡喃酮相对于H（3）R药效基团的不同部分的生物等效甾体潜力。最亲和的化合物在低纳摩尔浓度范围内显示受体结合。含曲酸的配体及其相应的苯基类似物（3-7）的评估和比较表明，新整合的支架极大地影响了化学性质（S Log P，拓扑极性表面积（tPSA）），因此可能会改变药代动力学特征不同的衍生品。苄基-1-（4-（3-（3-哌啶基-1-基）丙氧基）苯基）甲胺配体3和4属于H（3）R拮抗剂/反向激动剂的基于中枢作用的二胺类，而曲酸类似物6和7可能在外围起作用。后者的化合物在H（3）R配体的发展过

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1353
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 5-(3-chloropropoxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  曲酸衍生物作为组胺H（3）受体配体。

  摘要：

  组胺H（3）受体（H（3）R）是用于治疗主要集中发生的疾病的新化合物的开发中有希望的目标。但是，已经出现了新兴的新型治疗概念，H（3）R领域的某些适应症（例如偏头痛，疼痛或过敏性鼻炎）可能会利用外周作用的配体。在这项工作中，曲酸衍生的结构元​​件被插入到一个完善的H（3）R拮抗剂/反向激动剂支架中，以研究γ-吡喃酮相对于H（3）R药效基团的不同部分的生物等效甾体潜力。最亲和的化合物在低纳摩尔浓度范围内显示受体结合。含曲酸的配体及其相应的苯基类似物（3-7）的评估和比较表明，新整合的支架极大地影响了化学性质（S Log P，拓扑极性表面积（tPSA）），因此可能会改变药代动力学特征不同的衍生品。苄基-1-（4-（3-（3-哌啶基-1-基）丙氧基）苯基）甲胺配体3和4属于H（3）R拮抗剂/反向激动剂的基于中枢作用的二胺类，而曲酸类似物6和7可能在外围起作用。后者的化合物在H（3）R配体的发展过

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1353