2-oxo-4,5-benzo-1-aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane | 510768-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-oxo-4,5-benzo-1-aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane
• 英文别名: 10-Azatetracyclo[8.3.1.18,12.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 510768-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HVNWZPMJDXWRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4,5-benzo-1-aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wolff-Kishner 条件下的扭曲酰胺还原：苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了 4,5-苯并-1-氮杂-三环 [4.3.1.1(3,8)] 十一烷 (1)（一种苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物）的合成，其特点是以前未知的 Wolff 应用-非共振稳定或“扭曲”酰胺的 Kishner 还原。中间体氨基酯转化为严重“扭曲的酰胺”，当暴露于醇中的肼时，提供相应的“扭曲”氨基腙。Wolff-Kishner 条件（KOH/乙二醇，200 摄氏度）提供减少的目标 1，而不水解为氨基酸衍生物。这些操作在单个烧瓶中以高产率方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ja028152c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)乙酸甲酯 在 palladium dihydroxide palladium diacetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 2-oxo-4,5-benzo-1-aza-tricyclo[4.3.1.1^3,8]undecane
  参考文献：
  名称：

  Wolff-Kishner 条件下的扭曲酰胺还原：苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了 4,5-苯并-1-氮杂-三环 [4.3.1.1(3,8)] 十一烷 (1)（一种苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物）的合成，其特点是以前未知的 Wolff 应用-非共振稳定或“扭曲”酰胺的 Kishner 还原。中间体氨基酯转化为严重“扭曲的酰胺”，当暴露于醇中的肼时，提供相应的“扭曲”氨基腙。Wolff-Kishner 条件（KOH/乙二醇，200 摄氏度）提供减少的目标 1，而不水解为氨基酸衍生物。这些操作在单个烧瓶中以高产率方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ja028152c