5-nitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole | 853791-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Nitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol；5-Nitro-1,2-diphenylbenzimidazole
• CAS: 853791-71-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: IITRBPGEFSPUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  541.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 硫酸 、 镍 、 sodium nitrite 作用下， 75.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 4-amino-1,2-diphenyl-1H-benzimidazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 133,151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基-4-硝基苯基)-n-苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-nitro-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Triphenylamine—Containing Electrochromic Polyimides with Benzimidazole Substituents

  摘要：

  由 1,2-二苯基-N.N′-二-4-氨基苯基-5-氨基苯并咪唑和 4-氨基-4′-氨基苯基-4″-1-苯基-苯并咪唑合成了两种新型电致变色芳香族聚酰亚胺（分别命名为 TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI）、N′-di-4-aminophenyl-5-amino-benzimidazole 和 4-Amino-4′-aminophenyl-4″-1-phenyl-benzimidazolyl-phenyl-aniline 与 4,4′-(hexafluoroisopropane)phthalic anhydride (6FDA) 通过两步聚合工艺分别合成了带有下垂苯并咪唑基团的 TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI。然后，通过静电喷涂在 ITO 导电玻璃上制备了聚酰亚胺薄膜，并研究了它们的电致变色性能。结果表明，由于π-π*跃迁，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜的最大紫外可见吸收带分别位于约 314 nm 和 346 nm 处。在循环伏安法（CV）测试中，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜出现了一对可逆的氧化还原峰，并伴随着明显的颜色变化，由原来的黄色变为深蓝色和绿色。随着电压的升高，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜分别在 755 nm 和 762 nm 处出现了新的吸收峰。TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜的切换/漂白时间分别为 13 秒/16 秒和 13.9 秒/9.5 秒，表明这些聚酰亚胺可用作新型电致变色材料。

  DOI：

  10.3390/molecules28052029

文献信息

• Iron(III) Chloride-Catalyzed Decarboxylative-Deaminative Functionalization of Phenylglycine: A Tandem Synthesis of Quinazolinones and Benzimidazoles
  作者：Manoranjan Kumar、Richa、Sushila Sharma、Vinod Bhatt、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201500335

  日期：2015.9.14

  present reaction conditions. In this tandem approach, involvement of transfer hydrogenation of the nitro functionality with in situ generated ammonia, imination, nitrile hydration to amide and oxidative cyclization sequences have been established. The process avoids the use of an external hydrogen source, costly catalysts as well as the isolation of amine and amide intermediates.

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。
• 苯并咪唑类的二胺单体及其制备方法
  申请人：常州环峰电工材料有限公司

  公开号：CN111393373A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及一种苯并咪唑类的二胺单体及其制备方法，制备方法为：先将结构式如式(III)的苯并咪唑中间体还原，再将其还原产物与结构式如式(IV)的化合物混合后依次进行取代反应和还原反应得到苯并咪唑类的二胺单体；结构式如式(III)的苯并咪唑中间体是通过先将结构式如式(I)的化合物进行部分还原反应，再将其部分还原产物与结构式如式(II)的化合物混合后依次进行取代反应和关环反应制得的；式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)的结构式分别为： 最终制得的苯并咪唑类的二胺单体的结构通式如下： 本发明的制备方法简单易行，制得的苯并咪唑类的二胺单体用于制备聚酰亚胺，可提高聚酰亚胺的耐热性和溶解性。
• Muttelet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3> 17, p. 869
  作者：Muttelet

  DOI：——

  日期：——
• Brand; Wild, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 110
  作者：Brand、Wild

  DOI：——

  日期：——
• v.Walther; Kessler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, p. 247
  作者：v.Walther、Kessler

  DOI：——

  日期：——