N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide | 67363-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide
• 英文别名: N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 67363-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: AYYBOBAWPUHBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸的 N-芳基化合成 N-芳基酰胺

  摘要：

  通过Rh(III)催化烷基二恶唑酮与芳基硼酸、杂环硼酸和烯基硼酸的C(sp 2 )-N交叉偶联反应，建立了一种独创且实用的制备N-芳基酰胺的方法。底物范围广，官能团相容性好，收率高，适合药物分子结构的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200710
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-Hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  吲唑酮定向 Rh(III)-催化芳烃的 C-H 酰胺化

  摘要：

  通过使用磺酰叠氮剂和二恶唑酮作为氮源，已经实现了 Cp*Rh(III) 催化的吲唑酮定向 C-H 键酰胺化芳烃。该协议表现出温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，吉非罗齐、奥沙普秦、丙磺舒、萘普生等结构复杂药物的后期修饰也得到了证实。此外，还提出了初步的机理研究和探索性反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200570

文献信息

• Synthesis of Lactams via Ir-Catalyzed C–H Amidation Involving Ir-Nitrene Intermediates
  作者：Jitian Liu、Wenjing Ye、Shuojin Wang、Junrong Zheng、Weiping Tang、Xiaoxun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00157

  日期：2020.3.20

  We have developed a divergent strategy for the synthesis of five- and six-membered lactams via either an amidation of sp3 C-H bonds or electrophilic substitution of arenes via Ir-nitrene intermediates. With the employment of a readily available iridium catalyst in dichloromethane or hexafluoro-2-propanol, a wide range of lactams were synthesized in good to excellent yields with high selectivity.

  我们已经开发了一种通过sp3 CH键的酰胺化或Ir-nitrene中间体亲电取代芳烃来合成五元和六元内酰胺的策略。通过在二氯甲烷或六氟-2-丙醇中使用易于获得的铱催化剂，以高至优异的产率和高选择性合成了多种内酰胺。
• US4173652A
  申请人：——

  公开号：US4173652A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4188338A
  申请人：——

  公开号：US4188338A

  公开（公告）日：1980-02-12