(-)-(2S,3aR,8aS)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 262860-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3aR,8aS)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: dimethyl (2S,3aS,8bR)-8b-(methylsulfanylmethyl)-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 262860-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: XLSJEJPCRXVWGC-DUVNUKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3aR,8aS)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 Raney Ni (W₂) 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3aS,8aS)-1-methoxycarbonyl-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环化从色氨酸高效合成光学活性毒扁豆碱。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。

  DOI：

  10.1021/ol005513p
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylsulfoniumsuccinimide chloride 、 N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3aS,8aR)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 、 (-)-(2S,3aR,8aS)-3a-methylthiomethyl-1,2-bis(methoxycarbonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化环化从色氨酸高效合成光学活性毒扁豆碱。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。

  DOI：

  10.1021/ol005513p

文献信息

• An Efficient Synthesis of Optically Active Physostigmine from Tryptophan via Alkylative Cyclization
  作者：Michiaki Kawahara、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/ol005513p

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] A new and efficient synthetic route to physostigmine is described. Corey-Kim reagent reacted with tryptamine or tryptophan carbamates to give 3a-(methylthiomethyl)hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeletons. Formal total synthesis of racemic and chiral physostigmine was accomplished in excellent overall yields, in short steps.

  [反应：见正文]描述了一种新的高效合成毒扁豆碱的途径。Corey-Kim试剂与色胺或色氨酸氨基甲酸酯反应生成3a-（甲硫基甲基）六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架。外消旋和手性毒扁豆碱的正式全合成可以在短时间内以优异的总收率完成。