(3S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]decane | 328974-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]decane
• 英文别名: methyl (3S,6S,9aS)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate；(3S,6S,9aS)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3S,6S,10aS)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxooctahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate；methyl (3S,6S,9aS)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 328974-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: OIIOGKCRACRASR-SRVKXCTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]decane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到(3S,7R,10S)-1-aza-3-pyroglutamoylamine-10-carboxyamidebicyclo[5.3.0]decane
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,9aS)-6-bromo-5-oxo-2,3,5,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (3S,7R,10S)-1-aza-3-t-butoxycarbonylamino-10-carbomethoxybicyclo[5.3.0]decane
  参考文献：
  名称：

  具有阿扎比环[4,3,0]壬酮和阿扎比环[5,3,0]癸酮骨架的构象约束二肽模拟物的合成。

  摘要：

  利用钯催化的中间体9和10与BocNH 2和Boc 2的偶合偶联反应，开发了一种合成氮杂双环[4,3,0]壬酮和氮杂双环[5,3,0]癸烷氨基酸衍生物的通用有效方法。NH和随后通过氢化还原C–C双键是关键步骤。还进行了使用Suzuki偶联作为关键反应从9和10合成C 6取代的二肽模拟物的探索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00399