1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-ol | 161203-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-ol
• 英文别名: N-hydroxytetrahydrocarbazole；9-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 161203-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WJDXZTMULWJTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 、 1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚基1,3-杂原子转位的机制二重性

  摘要：

  N-羟基吲哚衍生物的吲哚基1,3-杂原子转位（ IHT）揭示了一种新的机制二元性。一系列深入的机制研究表明，两个独立的机制同时运作。此外，每个机械途径的相对贡献、每个途径的能量势垒以及主要途径的特性都被证明是基底系统的电子特性的函数。基于所获得的机理理解，开发了一种在吲哚 3 位上通用且有效地引入杂原子的机制驱动策略。所开发的反应具有广泛的底物范围，可提供各种形式的官能化吲哚产物。此外，该方法适用于氧基和氮基官能团的引入。

  DOI：

  10.1039/d3sc00716b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,4A,9,9A-六氢-1H-咔唑 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-carbazol-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Lespedamine and 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  Various types of 1-hydroxyindoles were prepared for the first time. Through methylation or acid catalyzed nucleophilic bromination of N,N-dimethyl-1-hydroxytryptamine, simple syntheses of lespedamine and 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine were achieved, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s26

文献信息

• JPH08157475A
  申请人：——

  公开号：JPH08157475A

  公开（公告）日：1996-06-18