5-(E)-(3-trifluoroacetarnidoallyl)-N4-formamidine-2-deoxycylidine | 1262527-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(E)-(3-trifluoroacetarnidoallyl)-N4-formamidine-2-deoxycylidine
• 英文别名: N-{3-[4-(dimethylamino-methyleneamino)-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-5-yl]-allyl}-2,2,2-trifluoro-acetamide；N-[(E)-3-[4-(dimethylaminomethylideneamino)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-5-yl]prop-2-enyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1262527-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃N₅O₅
• 分子量: 433.387
• InChiKey: OSBNGLMXGHNEJU-WIFAHMBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(E)-(3-trifluoroacetarnidoallyl)-N4-formamidine-2-deoxycylidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5’-dimethoxytrityl-(E)-5-(2-carbethoxyvinyl)-N4-benzoyl-2’-deoxycytidine-3’-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR EDITING NUCLEIC ACIDS IN CELLS UTILIZING OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ÉDITION D'ACIDES NUCLÉIQUES DANS DES CELLULES À L'AIDE D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2016094845A3
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2,2,2-三氟乙酰胺 、 N⁴-DMF-5-iodo-2'-deoxycytidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-(E)-(3-trifluoroacetarnidoallyl)-N4-formamidine-2-deoxycylidine
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (E)-5-aminoallyl-2′-deoxycytidine and some related derivatives

  摘要：

  Preparation via the Heck reaction of 5-(E)-(3-trifluoroacetamidoallyl)-2'-deoxycytidine (3a) and some N4-formamidine protected derivatives is reported. Difficulties with coupling N-allyl-trifluoroacetamide to 5-iodo-2'-deoxycytidine were overcome by using Pd(2)(dba)(3) as catalyst and temporary dimethylformamidine protection of the N4-amine of the nucleoside. Compound 3a was isolated with 60% overall yield by crystallization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.137