1,4-dimethoxy-2-(henicosafluorodecyl)benzene | 1296868-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(henicosafluorodecyl)benzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-(perfluorodecyl)benzene
• CAS: 1296868-81-9
• 化学式: C₁₈H₉F₂₁O₂
• 分子量: 656.235
• InChiKey: JSJGMKLTJGZFRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 对苯二甲醚 在 C₅₂H₇₃CoN₄O₁₄⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以10%的产率得到1,4-dimethoxy-2-(henicosafluorodecyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12衍生物在有机介质中催化芳烃和杂芳烃的电化学三氟甲基化和全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了由维生素B 12衍生物作为钴基催化剂介导的芳香族化合物的电化学三氟甲基化和全氟烷基化。维生素B 12衍生物的Co（I）物种是通过在甲醇中于-0.8 V相对于Ag / AgCl的受控电势电解制备的，与R f I（R f = CF 3，n -C 3 F 7，n -C 4 F 9，n -C 8 F 17和n -C 10 F 21）形成Co-R f络合物。该复合物在可见光照射下释放出一个R f基团，然后通过未反应的（杂）芳烃直接与CH官能团直接反应，形成所需的氟代烷基化分子。据我们所知，这是天然来源的维生素B 12催化三价甲基化和芳族化合物作为钴介导的催化剂的全氟烷基化的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c7cc06221d

文献信息

• A general and practical Ni-catalyzed C–H perfluoroalkylation of (hetero)arenes
  作者：Shaoke Zhang、Nicolas Rotta-Loria、Florian Weniger、Jabor Rabeah、Helfried Neumann、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cc01971e

  日期：——

  (hetero)arenes using the air- and moisture-stable complex (dppf)Ni(o-tol)Cl was developed (23 examples). The novel procedure allows for the synthesis of various fluorinated products and tolerates sensitive functional groups including aldehydes, free amino groups and several heterocycles.

  开发了使用空气和水分稳定的复合物（dppf）Ni（邻甲苯基）Cl直接对（杂）芳烃进行全氟烷基化的方法（23个例子）。该新颖方法允许合成各种氟化产物并耐受敏感的官能团，包括醛，游离氨基和几个杂环。
• Heterogeneous Platinum-Catalyzed CH Perfluoroalkylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Lin He、Kishore Natte、Jabor Rabeah、Christoph Taeschler、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201411066

  日期：2015.3.27

  compounds are gaining increasing interest for life science applications. The replacement of hydrogen in arenes or heteroarenes by a perfluoroalkyl group has a profound influence on the physical and biological properties of such building blocks. Here, an operationally simple protocol for the direct CH perfluoroalkylation of (hetero)arenes with RfI or RfBr has been developed, using a robust supported platinum

  氟化有机化合物在生命科学应用中越来越受到关注。芳烃或杂芳烃中的氢被全氟烷基取代对这种结构单元的物理和生物学特性产生深远的影响。在此，使用R f I或R f对（杂）芳烃进行直接CH全氟烷基化的操作简单协议使用坚固的负载型铂催化剂已开发出Br。起始原料的可用性，优异的底物耐受性和催化剂的可重复使用性使该方法对合成各种全氟烷基取代的芳族化合物具有吸引力。初步的机理研究表明，自由基的形成对反应系统至关重要。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ALKYLATED OR FLUORO, CHLORO AND FLUOROCHLORO ALKYLATED COMPOUNDS BY HETEROGENEOUS CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS ALKYLÉS OU FLUORO, CHLORO ET FLUOROCHLORO ALKYLÉS PAR CATALYSE HÉTÉROGÈNE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2015185677A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention discloses a method for preparation of alkylated or fluoro, chloro and fluorochloro alkylated compounds by a heterogeneous Pt/C-catalyzed alkylation or fluoro, chloro and fluorochloro alkylation with alkyl halides or with fluoro, chloro and fluorochloro alkyl halides in the presence of Cs2C03 or CsHC03.

  该发明公开了一种通过Pt/C催化的异相烷基化或氟、氯和氟氯烷基化方法，其中使用烷基卤化物或氟、氯和氟氯烷基卤化物在Cs2C03或CsHC03存在下进行反应。
• Palladium-Catalyzed C–H Perfluoroalkylation of Arenes
  作者：Rebecca N. Loy、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ol200628n

  日期：2011.5.20

  A new Pd-catalyzed reaction for the coupling between perfluoroalkyl Iodides (RFI) and simple aromatic substrates is described. The perfluoroalkylated arene products are obtained In good to excellent yields in the presence of a phosphine-ligated Pd catalyst and Cs2CO3 as a base. The development, optimization, scope, and preliminary mechanistic studies of these transformations are reported.