ethyl 3-[2-(benzyloxy)anilino]-2-butenoate | 179625-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-[2-(benzyloxy)anilino]-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 3-[[2-(phenylmethoxy)phenyl]amino]-2-butenoate；ethyl 3-(2-phenylmethoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 179625-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WPOBSOOGMRBDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(benzyloxy)anilino]-2-butenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl {[8-(benzyloxy)-2-methyl-4-quinolinyl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  发现人类的缓激肽B（2）受体的第一个非肽全激动剂，并结合了4-（2-picolyloxy）喹啉和1-（2-picolyl）benzimidazole框架。

  摘要：

  在我们对非肽缓激肽（BK）B（2）受体配体的研究过程中，研究表明喹啉环的4位取代基可能在确定人和豚鼠B（2）的结合亲和力中起关键作用。 ）受体以及激动剂/拮抗剂的特性。我们进行了广泛的研究，以阐明该关键药效基团的构效关系（SAR）。将低级烷氧基引入3的喹啉环的4-位导致鉴定出4-乙氧基衍生物22b为独特的部分激动剂。此化合物显着刺激肌醇磷酸（IPs）的形成，在中国仓鼠卵巢细胞中表达克隆的人B（2）受体的浓度大于10 nM，并显示BK固有活性的十分之一。22b的激动剂活性对B（2）受体具有选择性，并被选择性肽和非肽B（2）拮抗剂抑制。另一方面，22b强烈抑制了BK诱导的IPs通过克隆的人B（2）受体的形成。对关键药效基团的进一步研究导致鉴定出2-picolyloxy部分为强大的激动剂开关，从而导致发现了有效而有效的非肽B（2）激动剂19a。酰基侧链的连续优化得到38，其在刺激IP形成时表现出

  DOI：

  10.1021/jm030468n
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89.3%的产率得到ethyl 3-[2-(benzyloxy)anilino]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  发现人类的缓激肽B（2）受体的第一个非肽全激动剂，并结合了4-（2-picolyloxy）喹啉和1-（2-picolyl）benzimidazole框架。

  摘要：

  在我们对非肽缓激肽（BK）B（2）受体配体的研究过程中，研究表明喹啉环的4位取代基可能在确定人和豚鼠B（2）的结合亲和力中起关键作用。 ）受体以及激动剂/拮抗剂的特性。我们进行了广泛的研究，以阐明该关键药效基团的构效关系（SAR）。将低级烷氧基引入3的喹啉环的4-位导致鉴定出4-乙氧基衍生物22b为独特的部分激动剂。此化合物显着刺激肌醇磷酸（IPs）的形成，在中国仓鼠卵巢细胞中表达克隆的人B（2）受体的浓度大于10 nM，并显示BK固有活性的十分之一。22b的激动剂活性对B（2）受体具有选择性，并被选择性肽和非肽B（2）拮抗剂抑制。另一方面，22b强烈抑制了BK诱导的IPs通过克隆的人B（2）受体的形成。对关键药效基团的进一步研究导致鉴定出2-picolyloxy部分为强大的激动剂开关，从而导致发现了有效而有效的非肽B（2）激动剂19a。酰基侧链的连续优化得到38，其在刺激IP形成时表现出

  DOI：

  10.1021/jm030468n